2-Hydroxy-2,2-diphenyl-1-(m-tolyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,2-diphenyl-1-(m-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(3-methylphenyl)-2,2-diphenylethanone
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XMOZAPYRTORAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 间甲基苯腈 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-Hydroxy-2,2-diphenyl-1-(m-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘化mar可促进酮与腈的新型还原偶联反应

  摘要：

  研究了SmI 2促进的酮腈的分子内和分子间还原偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01984-4

文献信息

• Samarium(II) iodide promoted novel reductive coupling reactions of ketones and nitriles
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang、Daqing Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01984-4

  日期：1998.11

  The intramolecular and intermolecular reductive coupling reaction of ketones-nitriles promoted by SmI2 were studied.

  研究了SmI 2促进的酮腈的分子内和分子间还原偶联反应。
• Samarium(II) Iodide-Promoted Intermolecular and Intramolecular Ketone-Nitrile Reductive Coupling Reactions
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2000-6220

  日期：——

  Samarium(II) iodide, a strong one-electron transfer reducing reagent, has been successfully utilized for the intermolecular and intramolecular reductive coupling reactions of ketones with nitriles. α-Hydroxy ketones, monocyclic, fused bicyclic α-hydroxy ketones and monocyclic α-amino alcohols composed of a number of substitution patterns have been prepared in good yields at room temperature or reflux under neutral conditions. The procedure can avoid overreduction of the resulting of α-hydroxy ketones or α-amino alcohols. The crystal structures of monocyclic α-amino alcohols are reported.

  钐（II）碘化物是一种强的一电子转移还原试剂，已成功用于酮类与腈类的分子间和分子内还原偶联反应。在室温或回流的中性条件下，已经制备了多种取代模式的α-羟基酮、单环和融合双环的α-羟基酮以及单环的α-氨基醇，产率良好。该方法能够避免生成的α-羟基酮或α-氨基醇的过度还原。还报告了单环α-氨基醇的晶体结构。