N-(3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: HGMCLHMXCWRICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-(3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones and Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones via Amination of sp³ C–H Bond

  摘要：

  Molecular iodine catalyzed oxidative coupling of 2-aminobenzamides with aryl methyl ketones produced 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones. The reaction performed well in the absence of any metal or ligand. The quantity of iodine played a very crucial role in this transformation in order to selectively get 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones. The utility of this protocol for synthesis of pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones including a key intermediate involved in sildenafil synthesis has also been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00989