α,α'-bis-[2-(trimethylsilyl)[1,3]dithian-2-yl]-m-xylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: α,α'-bis-[2-(trimethylsilyl)[1,3]dithian-2-yl]-m-xylene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[[3-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]phenyl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]silane
• 化学式: C₂₂H₃₈S₄Si₂
• 分子量: 486.979
• InChiKey: DSXDPGBXZRCNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis-[2-(trimethylsilyl)[1,3]dithian-2-yl]-m-xylene 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到α,α'-bis-[1-(trimethylsilyl)-2-oxo]-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 间二溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到α,α'-bis-[2-(trimethylsilyl)[1,3]dithian-2-yl]-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Aldol Reactions of 1,6- and 1,7-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

  日期：1999.7

  and 1,7-bis(acylsilanes) have been prepared using a strategy of substitution of dihalo derivatives with a synthetic equivalent of the trialkylsilylcarbonyl anion. These bis(acylsilanes) could easily be converted, under Lewis acid activation, into cis-β-hydroxyacylsilanes or the corresponding α,β-unsaturated derivatives, by means of a completely stereoselective intramolecular aldol reaction.

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。