2-hydroxy-6-fluorochroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-6-fluorochroman
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: XSJPPPGYDSSVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-fluorochroman 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以774 mg的产率得到6-fluoro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-6-fluorochroman
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromenes via a Palladium-Catalyzed Asymmetric Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Ze-Zhen Jiang、Ang Gao、Hao Li、Di Chen、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201701504

  日期：2017.12.14

  Relay race: A palladium-catalyzed asymmetric redox-relay Heck reaction of 4H-chromenes and arylboronic acids has been successfully developed. The reaction proceeded in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. One resulting product is an advanced intermediate of bio-active compound BW683C.

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。
• Different hybridized oxygen atoms controlled chemoselective formation of oxocarbenium ions: synthesis of chiral heterocyclic compounds
  作者：Xiao-Na Wu、Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob01743c

  日期：——

  Based on the electronic properties of different hybridized oxygen atoms (sp3versus sp2) in the structure of O,O-acetals containing an enol ether moiety, the chemoselective formation of oxocarbenium ions was realized to furnish diversified chiral heterocyclic compounds with excellent stereoselectivities by reacting with different types of nucleophiles. Additionally, an unexpected intramolecular oxocarbenium

  基于O，O-乙缩醛中含有烯醇醚部分的结构中不同杂化氧原子的电子性质（sp 3与sp 2），实现了氧碳鎓离子的化学选择性形成，从而提供了具有出色立体选择性的多种手性杂环化合物。与不同类型的亲核试剂反应。另外，据报道，意外的分子内氧碳carb离子转移形成了含有O，O-缩醛官能团的多环产物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spiro-Bridged and Spiro-Fused Heterocyclic Compounds Containing Chromane, Indole, and Oxindole Moieties
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02731

  日期：2018.11.2

  applied to the asymmetric synthesis of spiro-bridged and spiro-fused heterocyclic compounds, which combined chromane, indole, and oxindole, three potential pharmacophores, in one molecule. The power of these two organocatalytic pathways is underscored by mild reaction conditions and high efficiency in the production of synthetically challenging, but biologically important heterocyclic products, which could

  遵循反应性反转策略，设计了两个不同的两步序列，并将其成功应用于螺桥和螺稠合杂环化合物的不对称合成，该化合物将苯并三氢吡喃，吲哚和羟吲哚这三种潜在的药效团结合在一个分子中。温和的反应条件和生产具有合成挑战性但生物学上重要的杂环产物的高效率强调了这两个有机催化途径的力量，这些产物可以转化为生物学上更有趣的杂环结构。
• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。
• One-pot, highly efficient, asymmetric synthesis of ring-fused piperidine derivatives bearing N,O- or N,N-acetal moieties
  作者：Ji-Yao Li、Zhi-Long Li、Wei-Wei Zhao、Yan-Kai Liu、Zhi-Ping Tong、Rui Tan

  DOI：10.1039/c5ob02571k

  日期：——

  successfully expand the application of lactols or cyclic hemiaminals as nucleophiles for the asymmetric synthesis of both N,O- and N,N-acetal moieties contained in the structure of ring-fused piperidine derivatives. This efficient one-pot protocol involves an organocatalyzed asymmetric aza-Diels–Alder reaction and iminium ion induced cyclization sequence to ultimately deliver heterocyclic compounds with excellent

  我们成功地扩大了内酯或环状半缩醛作为亲核试剂的应用，用于不对称合成环稠合哌啶衍生物结构中包含的N，O和N，N-乙缩醛部分。这种有效的一锅操作方案涉及有机催化的不对称aza-Diels-Alder反应和亚胺离子诱导的环化序列，最终以高收率提供具有优异立体选择性的杂环化合物，该化合物包含三个连续的立体中心。