5-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2h-4,7methanoisoindol-2-yl)pentanoic acid；5-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: YXTAYEHWDHWJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)pentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯片段的新型外环烯的合成

  摘要：

  通过在150℃下将氨基酸与乙酸酐直接融合来合成具有降冰片烯片段的N-取代氨基酸。所合成的化合物用于一锅合成具有从1-苯基-3-（三苯基磷酰亚烷基）-吡咯烷-2，5-二酮衍生的环外异丙苯基团的新型稳定的烯丙基。

  DOI：

  10.1134/s1070428019050105
• 作为产物：
  描述：

  纳迪克酸酐 、 5-氨基颉草酸 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯片段的新型外环烯的合成

  摘要：

  通过在150℃下将氨基酸与乙酸酐直接融合来合成具有降冰片烯片段的N-取代氨基酸。所合成的化合物用于一锅合成具有从1-苯基-3-（三苯基磷酰亚烷基）-吡咯烷-2，5-二酮衍生的环外异丙苯基团的新型稳定的烯丙基。

  DOI：

  10.1134/s1070428019050105

文献信息

• Synthesis of Novel Exocyclic Allenes with a Norbornene Fragment
  作者：A. F. Mukhametyanova、I. M. Sakhautdinov、T. R. Nugumanov、M. S. Yunusov

  DOI：10.1134/s1070428019050105

  日期：2019.5

  N-Substituted amino acids with a norbornene fragment were synthesized by the direct fusion of amino acids with endic anhydride at 150°C. The synthesized compounds were used for one-pot synthesis of novel stable allenes with an exocyclic cumulene group derived from l-phenyl-3-(triphenylphosphoranylidene)-pyrrolidine-2,5-dione has been carried out.

  通过在150℃下将氨基酸与乙酸酐直接融合来合成具有降冰片烯片段的N-取代氨基酸。所合成的化合物用于一锅合成具有从1-苯基-3-（三苯基磷酰亚烷基）-吡咯烷-2，5-二酮衍生的环外异丙苯基团的新型稳定的烯丙基。