tris{4-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)phenyl}amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris{4-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)phenyl}amine
• 英文别名: 4-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-N,N-bis[4-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]aniline
• 化学式: C₆₆H₅₇NO₆
• 分子量: 960.182
• InChiKey: ZOSZJFHMWJLRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 、 2-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到tris{4-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient star-shaped hole transporting materials with diphenylethenyl side arms for an efficient perovskite solar cell

  摘要：

  研究人员合成了两种对称的星形空穴传输材料（HTMs），即以熔融三苯胺或三苯胺为核心、以二苯基乙烯基为侧臂的 FA-MeOPh 和 TPA-MeOPh。与 TPA-MeOPh 相比，FA-MeOPh 具有较强的摩尔吸收系数和红移吸收，因为它是平面构型。基于 FA-MeOPh 和 TPA-MeOPh 的过氧化物太阳能电池的功率转换效率（PCE）分别约为 11.86% 和 10.79%，其中前者的效率与基于螺-OMeTAD 的电池相当（12.75%）。与基于 TPA-MeOPh 的太阳能电池相比，基于 FA-MeOPh 的太阳能电池的光电流较高（18.39 mA cm-2），这可能是因为基于 mp-TiO2/CH3NH3PbI3/HTM 的电池在近红外区域的吸收增强。基于 mp-TiO2/CH3NH3PbI3/FA-MeOPh 的电池的高迁移率和低串联电阻使得基于 FA-MeOPh 的太阳能电池的填充因子（0.698）高于基于 TPA-MeOPh 的电池（0.627）。此外，基于 FA-MeOPh 的电池在光浸泡 250 小时后显示出相对稳定性。HTMs 材料效率高、相对稳定、合成简单且价格低廉，有望取代昂贵的螺-OMeTAD。

  DOI：

  10.1039/c4ta04179h

文献信息

• Phenylethenyl-Substituted Triphenylamines: Efficient, Easily Obtainable, and Inexpensive Hole-Transporting Materials
  作者：Tadas Malinauskas、Maryte Daskeviciene、Giedre Bubniene、Ieva Petrikyte、Steponas Raisys、Karolis Kazlauskas、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas、Robertas Maldzius、Saulius Jursenas、Vytautas Getautis

  DOI：10.1002/chem.201204064

  日期：2013.10.25

  Star‐shaped charge‐transporting materials with a triphenylamine (TPA) core and various phenylethenyl side arm(s) were obtained in a one‐step synthetic procedure from commercially available and relatively inexpensive starting materials. Crystallinity, glass‐transition temperature, size of the π‐conjugated system, energy levels, and the way molecules pack in the solid state can be significantly influenced

  具有三苯胺（TPA）核和各种苯基乙烯基侧臂的星形电荷传输材料，是通过一步合成的方法从市售且相对便宜的原料中获得的。结晶度，玻璃化转变温度，π共轭体系的大小，能级以及分子在固态状态下的堆积方式都可能受到这些侧臂结构变化的影响。发现苯基乙烯基侧臂数目的增加阻碍了TPA核心的分子内运动，从而显着提高了溶液中TPA衍生物的荧光量子产率。另一方面，大量的侧臂促进了激子通过固态形成的致密侧臂网络的迁移，因此，通过迁移辅助的非辐射弛豫大大降低了荧光效率。这种密集的网络使电荷能够更快地穿过空穴传输材料层，从而产生非常好的电荷漂移迁移率（μ至0.017 cm 2  V  -1  s -1）。