(S)-3-octyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-octyl sulfate
• 英文别名: [(3S)-octan-3-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₈H₁₈O₄S
• 分子量: 210.295
• InChiKey: LFLCNBLTOXIVOQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 alkylsulfatase from Rhodococcus ruber DSM 44541 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-octyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Stereoinversion in the Kinetic Resolution of rac-sec-Alkyl Sulfate Esters by Hydrolysis with an Alkylsulfatase from Rhodococcus ruber DSM 44541 Furnishes Homochiral Products

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4052::aid-anie4052>3.0.co;2-w

文献信息

• A Stereoselective Inverting <i>sec</i>-Alkylsulfatase for the Deracemization of <i>sec</i>-Alcohols
  作者：Markus Schober、Petra Gadler、Tanja Knaus、Heidemarie Kayer、Ruth Birner-Grünberger、Christian Gülly、Peter Macheroux、Ulrike Wagner、Kurt Faber

  DOI：10.1021/ol201635y

  日期：2011.8.19

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.
• Enantioselective Stereoinversion in the Kinetic Resolution of rac-sec-Alkyl Sulfate Esters by Hydrolysis with an Alkylsulfatase from Rhodococcus ruber DSM 44541 Furnishes Homochiral Products
  作者：Mateja Pogorevc、Wolfgang Kroutil、Sabine R. Wallner、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4052::aid-anie4052>3.0.co;2-w

  日期：2002.11.4