3-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WWHLRVXGVWVVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enal 在 indium(III) triflate 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-cyclohexyl-8-methyl-2H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的异氰酸酯加成到2 H-色烯缩醛中：一种获得2-甲酰胺-2 H-色烯的有效途径†

  摘要：

  三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）被认为是将异氰酸酯直接加成到2 H-亚甲基缩醛中的有效催化剂。异氰酸酯和亚甲基缩醛的大范围使用使其成为该催化体系的合适底物。通过这种合成策略，可以一步有效地制备多官能分子支架2-羧酰胺-2 H-色烯，产率高达95％。另外，即使当催化负载降低至2mol％时，该有效且实用的方案也以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob01355d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的异氰酸酯加成到2 H-色烯缩醛中：一种获得2-甲酰胺-2 H-色烯的有效途径†

  摘要：

  三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）被认为是将异氰酸酯直接加成到2 H-亚甲基缩醛中的有效催化剂。异氰酸酯和亚甲基缩醛的大范围使用使其成为该催化体系的合适底物。通过这种合成策略，可以一步有效地制备多官能分子支架2-羧酰胺-2 H-色烯，产率高达95％。另外，即使当催化负载降低至2mol％时，该有效且实用的方案也以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob01355d

文献信息

• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。
• Organocatalytic asymmetric cascade cyclization reaction of o-hydroxy cinnamaldehydes with diphenylphosphine oxide
  作者：Haiyun Sun、Yuan Li、Wei Liu、Yang Zheng、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.026

  日期：2018.11

  highly stereoselective asymmetric cascade cyclization reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and diphenylphosphine oxide has been achieved with 84%–99% ee and 7:1-20:1 dr under the catalysis of l -diarylprolinol silyl ether. This reaction provides a facile access to highly enantioenriched 4-diphenylphosphinyl chroman-2-ols. It also represents a novel organocatalytic asymmetric phospha-Michael addition

  摘要在1-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，以84％–99％ee和7：1-20：1 dr的邻羟基肉桂醛与二苯膦氧化物之间实现了高度立体选择性的不对称级联环化反应。该反应提供了容易获得高度对映体富集的4-二苯基膦基苯并二氢吡喃-2-醇的方法。它还代表了α，β-不饱和醛与五价P-亲核试剂的新型有机催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。
• Trimethylsilyl Iodide Mediated One-Pot Synthesis of 2-Allyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Birakishore Padhi、D. Srinivas Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201403240

  日期：2015.1

  A new and efficient metal-free trimethylsilyl iodide (TMSI) catalyzed one-pot synthesis of 2-allyl-2H-chromenes has been developed that takes place under mild conditions. The synthesis proceeds through a Wittig reaction by using (triphenylphosphoranylidene)acetaldehyde to form an o-hydroxycinnamaldehyde derivative followed by a tandem isomerization and C–O and C–C bond-forming reactions. The procedure

  已开发出一种新型且高效的无金属三甲基碘化硅 (TMSI) 催化一锅法合成 2-烯丙基-2H-色烯，该合成在温和条件下进行。该合成通过 Wittig 反应进行，使用（三苯基亚膦基）乙醛形成邻羟基肉桂醛衍生物，然后进行串联异构化和 C-O 和 C-C 键形成反应。该程序在室温下在四氢呋喃 (THF) 中存在 20 mol% TMSI 和烯丙基三甲基硅烷的情况下进行，并以良好至极好的收率提供 2-烯丙基-2H-色烯。