N-(2-morpholinonaphthalen-1-yl)picolinamide | 1575753-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-morpholinonaphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-ylnaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1575753-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: DQCPHCLVVVYKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-(2-morpholinonaphthalen-1-yl)picolinamide 在 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到diisopropyl 1-(3-morpholino-4-(picolinamido)naphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的1-萘胺衍生物与偶氮二羧酸酯的C4-H胺化

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的协议，用于银（I）催化的吡啶甲酰胺对1-萘胺衍生物的C4-H氨基化与易于获得的偶氮二羧酸酯的胺化反应，证明了一种高收率的1,4-萘二胺衍生物的新方法。注意，该反应体系可以在无外部氧化剂和无添加剂的条件下进行（仅需要5mol％的AgOAc作为丙酮中的催化剂）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03749
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-morpholinonaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines

  摘要：

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49633c

文献信息

• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc49633c

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed picolinamide-directed o-amination of anilines showing excellent mono-substitution selectivity and high functional group tolerance has been developed.

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。
• Copper(II)-Catalyzed Selective <i>Para</i> Amination of Arylamine with Pyrazole by C−H Functionalization
  作者：Jun Xu、Kui Du、Jiabin Shen、Chao Shen、Kejie Chai、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800328

  日期：2018.9.7

  A coordinating activation strategy for selective para amination of arylamine with pyrazole is developed. Various substrates are compatible, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy provides a practical solution for the efficient synthesis of arylamine‐containing pharmacophores from simple starting materials. A single electron transfer mechanism is suggested for this

  开发了一种配位活化策略，用于将芳胺与吡唑进行选择性对氨基化。各种基材都兼容，从而可以以中等到良好的产量提供相应的产品。该策略为从简单的起始原料高效合成含芳基胺的药效团提供了实用的解决方案。建议该反应采用单电子转移机理。