6-carbethoxy-9-dimethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-carbethoxy-9-dimethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: Ethyl 9-(dimethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: ONKJKORGPWYSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到6-carbethoxy-9-dimethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  由4-亚硝基苯胺盐酸盐1a-m和1,3-二羟基萘甲酸乙酯2合成了十三种苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物3a-m，并根据取代基的电子效应讨论了它们的荧光性质。进行偶合反应用6-乙氧羰基-9-进行Ñ（2-羟乙基） - - ñ甲基氨基-5- ħ -苯并[一个]吩恶嗪-5-酮（3K）和乙酰基-DL-丙氨酸，得到ñ - [（6-乙氧基-5-氧代-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪）-9-基] -N-甲基氨基亚乙基乙酰基-DL-丙氨酸酯（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360411

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of novel benzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Jiang Long、Yong-Mei Wang、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570360411

  日期：1999.7

  Thirteen, benzo[a]phenoxazin-5-one derivatives 3a-m were synthesized from 4-nitrosoaniline hydrochlorides 1a-m and ethyl 1,3-dihydroxynaphthoate 2 and their fluorescence properties were discussed in terms of the electronic effect of substituents. A coupling reaction was carried out with 6-carbethoxy-9-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one (3k) and acetyl-DL-alanine to afford

  由4-亚硝基苯胺盐酸盐1a-m和1,3-二羟基萘甲酸乙酯2合成了十三种苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物3a-m，并根据取代基的电子效应讨论了它们的荧光性质。进行偶合反应用6-乙氧羰基-9-进行Ñ（2-羟乙基） - - ñ甲基氨基-5- ħ -苯并[一个]吩恶嗪-5-酮（3K）和乙酰基-DL-丙氨酸，得到ñ - [（6-乙氧基-5-氧代-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪）-9-基] -N-甲基氨基亚乙基乙酰基-DL-丙氨酸酯（4）。