2,3,5,6-tetrakis(pyridin2-yl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(pyridin2-yl)piperazine
• 英文别名: (2R,3R,5S,6S)-2,3,5,6-tetrapyridin-2-ylpiperazine
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆
• 分子量: 394.479
• InChiKey: WBAFDNDFZRMVES-SWIJEOLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrakis(pyridin2-yl)piperazine 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,3,5,6-tetra(pyridin-2-yl)-1,4-bis(pyridin-2-ylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光照射和铝有机金属实现哌嗪的可规模合成

  摘要：

  更活性的C - H氧化催化剂的开发激发了通过偶氮甲碱叶立德的[3+3]偶联来快速、可规模化和立体选择性地组装多功能哌嗪。可见光照射和铝有机金属的结合对于促进这种转变至关重要，它引入了主族有机金属的可见光光化学，并为新型有前途的催化剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505608
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine 在 二甲基氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,5,6-tetrakis(pyridin2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光照射和铝有机金属实现哌嗪的可规模合成

  摘要：

  更活性的C - H氧化催化剂的开发激发了通过偶氮甲碱叶立德的[3+3]偶联来快速、可规模化和立体选择性地组装多功能哌嗪。可见光照射和铝有机金属的结合对于促进这种转变至关重要，它引入了主族有机金属的可见光光化学，并为新型有前途的催化剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505608

文献信息

• Scalable Synthesis of Piperazines Enabled by Visible-Light Irradiation and Aluminum Organometallics
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Kilian Colas、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201505608

  日期：2015.11.16

  The development of more active CH oxidation catalysts has inspired a rapid, scalable, and stereoselective assembly of multifunctional piperazines through a [3+3] coupling of azomethine ylides. A combination of visible‐light irradiation and aluminum organometallics is essential to promote this transformation, which introduces visible‐light photochemistry of main‐group organometallics and sets the basis

  更活性的C - H氧化催化剂的开发激发了通过偶氮甲碱叶立德的[3+3]偶联来快速、可规模化和立体选择性地组装多功能哌嗪。可见光照射和铝有机金属的结合对于促进这种转变至关重要，它引入了主族有机金属的可见光光化学，并为新型有前途的催化剂奠定了基础。