(+/-)-trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-2-N,2-N-bis(prop-2-enyl)cyclohex-4-ene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: PEEUHZYBPAOOAX-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (1S,2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N',N'-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of optically active trans- and cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine and trans-6-aminocyclohex-3-enol derivatives

  摘要：

  Lipase from Burkholderia cepacia (PSL-C) effectively catalyzed the kinetic resolution of both racemic trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine (+/-)-6 and its precursor trans-6-(diallylamino)cyclohex-3-enol (+/-)-5. The resulting optically active vicinal diamine and beta-amino alcohol were converted into a precursor of oseltamivir and a cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine derivative, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.087
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of optically active trans- and cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine and trans-6-aminocyclohex-3-enol derivatives

  摘要：

  Lipase from Burkholderia cepacia (PSL-C) effectively catalyzed the kinetic resolution of both racemic trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine (+/-)-6 and its precursor trans-6-(diallylamino)cyclohex-3-enol (+/-)-5. The resulting optically active vicinal diamine and beta-amino alcohol were converted into a precursor of oseltamivir and a cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine derivative, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.087