(2S,3S) 2-amino-3-(4'-hydroxy-2',6'-dimethylphenyl)-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S) 2-amino-3-(4'-hydroxy-2',6'-dimethylphenyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: KMHLKSOGVAWIJY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S) 2-amino-3-(4'-hydroxy-2',6'-dimethylphenyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高约束氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的全不对称合成

  摘要：

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01094-0

文献信息

• Total asymmetric synthesis of highly constrained amino acids β-isopropyl-2′,6′-dimethyl-tyrosines
  作者：Yinglin Han、Subo Liao、Wei Qiu、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01094-0

  日期：1997.7

  hydrolysis, hydrogenation and finally deprotection of the phenol group to afford the desired amino acids. The reactions generally proceeded in good stereoselectivitities (75–95% ee/de) and yields (70–90%), making these optically pure amino acids available in large scale practical for the synthesis of peptides and other studies.

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。