2-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-3-(1-phenyl-hex-1-en-2-yl)benzene；1-methoxy-3-[(E)-1-phenylhex-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: UCGBZLXFMRYQMA-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 iron(III)-acetylacetonate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  在N杂环卡宾配体的存在下铁催化的芳基（烷基）乙炔的芳基放大反应。

  摘要：

  在铁催化剂和N-杂环卡宾配体的存在下，将芳基溴化镁加到芳基（烷基）乙炔上，得到高产率的相应的烯基镁试剂，通过随后用亲电试剂处理将其转化为四取代的烯烃。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063132r

文献信息

• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Iron-Catalyzed Arylmagnesiation of Aryl(alkyl)acetylenes in the Presence of an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Takafumi Yamagami、Ryo Shintani、Eiji Shirakawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol063132r

  日期：2007.3.1

  Addition of arylmagnesium bromides to aryl(alkyl)acetylenes proceeded in the presence of an iron catalyst and a N-heterocyclic carbene ligand to give high yields of the corresponding alkenylmagnesium reagents, which were transformed into tetrasubstituted alkenes by subsequent treatment with electrophiles. [reaction: see text]

  在铁催化剂和N-杂环卡宾配体的存在下，将芳基溴化镁加到芳基（烷基）乙炔上，得到高产率的相应的烯基镁试剂，通过随后用亲电试剂处理将其转化为四取代的烯烃。[反应：看文字]