2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-isoindolinone；2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LYXWYZXTFLMIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建异吲哚啉酮及其在DWP205109和来那度胺中间体合成中的应用

  摘要：

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153152

文献信息

• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• DWP205190的合成方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN110526856B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种DWP205190的合成方法；所述的反应采用熔融合成法，不添加任何溶剂和催化剂。本发明是DWP205190的一种新型的制备工艺方法,工艺原料易得,步骤短,操作简便,对环境友好,具有工业化生产的实施价值和社会经济效益，所述合成方法开辟了无溶剂绿色合成DWP205190的新工艺，有效的实现了精细化学品的绿色生产，而且提高了质量和产率。
• [EN] 3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL-ISOINDOLINONE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES 3-CYCLOPENTYLOXY-4-METHOXYPHENYL-ISOINDOLINONE ET UTILISATION
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2002081446A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  This invention relates to novel compounds of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl-isoindolinone derivatives having the activity to inhibit tumor necrosis factor-α (TNF-α) or cyclic AMP phosphodiesterase IV (PDE 4). In more detail, this invention is directed to the preparation processes of the novel compounds of formula [1], and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions possessing important biological therapeutic effect on inflammatory and autoimmune diseases associated with a detrimental excess of TNF-α.