4-trimethylsilyl-2-(1,4-dimethyl-2-naphthyl)-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-trimethylsilyl-2-(1,4-dimethyl-2-naphthyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: 3-(1,4-Dimethylnaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ynyl-trimethylsilane；3-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₉H₂₂Si
• 分子量: 278.469
• InChiKey: JRZORXXWRRTJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 1,4-二甲基萘 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-(1,4-dimethylnaphthyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  GaCl3促进的亲电芳族取代中异常高的邻位选择性

  摘要：

  1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二炔在 GaCl3 存在下与芳香烃在 -90 至 -100 °C 下反应，生成 2-arylbut-1-en-3-ynes；该反应表现出异常高的使烷基取代基的邻位烯基化的趋势；甲苯、乙苯和异丙苯主要仅在邻位反应，而邻二甲苯和 1,2,3,4-四氢萘分别在 3 位和 5 位反应。

  DOI：

  10.1039/b003215h