diethyl 1-((benzothien-3-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: diethyl 1-((benzothien-3-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-[(benzo[b]thien-3-yl)methyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: LALWFKQRDMONQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯硫酚 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 diethyl 1-((benzothien-3-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化烯丙基（和炔丙基）邻碘苯硫醚的分子内环化反应制备苯并[b]噻吩。

  摘要：

  苯并[b]噻吩是通过分子内Pd（0）催化的烯丙基邻碘苯硫醚的Heck反应制备的。在氢化物供体的存在下，Pd（0）催化邻碘苯基炔丙基硫的分子内环化反应生成3-亚甲基-2,3-二氢苯并[b]噻吩，该苯并噻吩在烯型反应中与数个亲烯体反应。但是，烯丙基（和炔丙基）芳基硫醚与氯化钯（II）反应，得到聚合的[PdCl（SAr）] 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80255-6

文献信息

• Preparation of benzo[b]thiophenes by Pd(0)-catalyzed intramolecular cyclization of allyl (and propargyl) o-iodophenyl sulfides.
  作者：Narcís Arnau、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80255-6

  日期：1993.1

  Benzo[b]thiophenes are prepared by intramolecular Pd(0)-catalyzed Heck reaction of allyl o-iodophenyl sulfides. Pd(0)-Catalyzed intramolecular cyclization of o-iodophenyl propargyl sulfide in the presence of a hydride donor gives 3-methylene-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene, which reacts with several enophiles in ene type reactions. However, allyl (and propargyl) aryl sulfides react with palladium(II) chloride to afford

  苯并[b]噻吩是通过分子内Pd（0）催化的烯丙基邻碘苯硫醚的Heck反应制备的。在氢化物供体的存在下，Pd（0）催化邻碘苯基炔丙基硫的分子内环化反应生成3-亚甲基-2,3-二氢苯并[b]噻吩，该苯并噻吩在烯型反应中与数个亲烯体反应。但是，烯丙基（和炔丙基）芳基硫醚与氯化钯（II）反应，得到聚合的[PdCl（SAr）] 2。