2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexane
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)hexene；(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexene；1-methoxy-4-[(E)-1-phenylhex-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: XTFKHKWLJOUFGN-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-hexane
  参考文献：
  名称：

  Ambient arylmagnesiation of alkynes catalysed by ligandless nickel(ii)

  摘要：

  通过NiCl2·6H2O在室温下无稳定配体存在时，实现了二芳基乙炔和芳基（烷基）乙炔的简单高效的催化芳基镁化反应。随后通过不同亲电试剂的处理，可以获得产率良好的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3cc45202f

文献信息

• Iron-Catalyzed Arylmagnesiation of Aryl(alkyl)acetylenes in the Presence of an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Takafumi Yamagami、Ryo Shintani、Eiji Shirakawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol063132r

  日期：2007.3.1

  Addition of arylmagnesium bromides to aryl(alkyl)acetylenes proceeded in the presence of an iron catalyst and a N-heterocyclic carbene ligand to give high yields of the corresponding alkenylmagnesium reagents, which were transformed into tetrasubstituted alkenes by subsequent treatment with electrophiles. [reaction: see text]

  在铁催化剂和N-杂环卡宾配体的存在下，将芳基溴化镁加到芳基（烷基）乙炔上，得到高产率的相应的烯基镁试剂，通过随后用亲电试剂处理将其转化为四取代的烯烃。[反应：看文字]
• Rh-catalyzed addition of boronic acids to alkynes for the synthesis of trisubstituted alkenes in a biphasic system - Mechanistic study and recycling of the Rh/m-TPPTC catalyst
  作者：Emilie Genin、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.025

  日期：2004.11

  The versatile preparation of trisubstituted alkenes via selective Rh-catalyzed arylation of alkynes is described in water and in a water/toluene biphasic system. For hydrophobic alkyl alkynes, the reaction afforded either alkenes or dienes depending on the temperature and the solvent conditions. Aryl, heteroaryl, silylated and alkyl substituted alkynes reacted equally well with various boronic acids

  在水和水/甲苯双相体系中，通过选择性的Rh催化的炔烃芳基化反应制备三取代烯烃的通用方法，对于疏水性烷基炔烃，根据温度和溶剂条件，反应可生成烯烃或二烯。芳基，杂芳基，甲硅烷基化和烷基取代的炔烃与各种硼酸反应良好，从而区域选择性地以高收率（65-99％）生成官能化的烯基衍生物。在甲苯/水混合物或水中对这种机理进行了研究，涉及乙烯基铑络合物。公开了具有优异的产率（92-96％）和烯烃纯度的Rh / m- TPPTC系统的有效再循环。