1-methyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5,10(11H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1-methyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5,10(11H)-dione
• 英文别名: 14,15-Dihydroxy-12-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaene-2,9-dione；14,15-dihydroxy-12-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaene-2,9-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GPOJJKGCRLSPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3,4-二羟基甲苯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到1-methyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5,10(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Anodic Oxidation of Catechols in the Presence of 1,3-Indandione. A Green Electrosynthetic Approach to New Catechol Derivatives

  摘要：

  在 1,3-indandione 作为亲核剂的存在下，通过阳极氧化儿茶酚、3-甲基邻苯二酚和 4-甲基邻苯二酚，在儿茶酚骨架的 5 位和 6 位上实现了高效的碳碳键形成反应。电化学合成是在水溶液（一种绿色溶剂）中进行的，采用了循环伏安法和可控电流库仑计技术。结果表明，相应儿茶酚电氧化生成的苯醌与 1,3-茚二酮发生了迈克尔加成反应。根据伏安法和光谱数据推断出了阳极氧化的机理。化合物 2a、2b 和 2c 的半固态电化学合成在不分流电池中成功进行，收率良好。这些产物通过 1H NMR、13C NMR、DEPT、傅立叶变换红外光谱和质谱进行了表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1573