2-exo-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine-3,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-exo-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine-3,3-dicarbonitrile
• 英文别名: exo-2-(3-fluorophenyl)-3,3-dicyano-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine；(2R,10bR)-2-(3-fluorophenyl)-2,10b-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]phthalazine-3,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₄
• 分子量: 316.337
• InChiKey: WIBCCXXMVXFYJB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 、 phthalazinium-2-dicyanomethanide 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-exo-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine-3,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水和Huisgen环加成反应：重点研究二氰基（酞菁）甲烷与取代的苯乙烯和苯并亚苄基丙酮反应中过渡态的极性贡献。

  摘要：

  二氰基（酞菁-2-基-2-基-2-甲基）甲烷（1）与部分取代的苯乙烯和“亚苄基丙酮”在MeCN和H 2 O中的摩尔浓度为10 mol％的1,3-偶极环加成反应的合成和动力学研究报告了MeCN。动力学数据得到理论计算的支持。苯乙烯的主要产物为exo -2-芳基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]邻苯二甲腈3,3-二甲腈3，而'亚苄基丙酮'为1-内酯，2 -外-2-乙酰基1-芳基1,2,3,10b四氢吡咯并[2,1-一个]酞嗪-3,3-二腈7。没有迹象表明在水性环境中，环己二酮过渡态的极性比在MeCN中更强。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590128

文献信息

• Water and Organic Synthesis: A Focus on the In-Water and On-Water Border. Reversal of the In-Water Breslow Hydrophobic Enhancement of the Normal <i>endo</i>-Effect on Crossing to On-Water Conditions for Huisgen Cycloadditions with Increasingly Insoluble Organic Liquid and Solid 2π-Dipolarophiles
  作者：Richard N. Butler、Anthony G. Coyne、William J. Cunningham、Eamon M. Moloney

  DOI：10.1021/jo400055g

  日期：2013.4.5

  Measurements of the endo/exo product ratios for Huisgen cycloadditions with a series of vinyl ketones, alkyl acrylates, and substituted styrenes as dipolarophiles with phthalazinium and pyridazinium dicyanomethanide 1,3-dipoles in acetonitrile and water show that as the reactions change from in-water (large hydrophobic enhancement of endo-products) to on-water, the hydrophobic enhancement of the endo-products is reduced and partially reversed (relative to acetonitrile). An expected increase of the endo-effect with increasing hydrophobic character of the dipolarophile is overcome by decreasing water solubility causing changeover to on-water conditions. On-water reactions do not show increased cycloaddition endo-effects (relative to organic solvents) as do in-water reactions.