3-O-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: bruceadysentoside A
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: QDCHIQKJQLEJMS-HXMPBEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-20-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Bruceadysentoside A、一种新的孕烷糖苷和其他具有细胞毒活性的次级代谢物来自 brucea antidysenterica JF Mill。（苦苣苔科）

  摘要：

  摘要 抗痢疾JF Mill的根皮叶和茎皮的化学研究。（ Simaroubaceae） 导致分离出一种新的孕烷糖苷，命名为 Bruceadysentoside A 或 3-O-β-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-20-one (1) 以及十七种已知化合物。它们的结构是根据光谱数据建立的，主要是 HRESIMS、1  D 和 2 D NMR 并与文献数据进行比较。在体外测试了化合物 1、2、5、6、8、10、12 和 13 对两种不同人类癌细胞系（即前列腺 PC-3 腺癌细胞和结肠直肠 HT-29 腺癌细胞）活力的影响。对于 2、10、12 和 13（高达 10 μM 的浓度）没有记录到大量活性。1、5和8在高达100μM时没有表现出强烈的抗增殖作用，然而，6表现出更强的抗增殖作用，对PC-3的IC50值为~100μM，对HT-29的IC50值为~200μM。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1655024