(R)-2,2'-(di-(3-triethoxysilyl)propyl-carbamoyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-(di-(3-triethoxysilyl)propyl-carbamoyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis((3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate)；[1-[2-(3-triethoxysilylpropylcarbamoyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate
• 化学式: C₄₀H₅₆N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 781.063
• InChiKey: JNZMQHWYCMSOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙基三乙氧基硅烷 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-2,2'-(di-(3-triethoxysilyl)propyl-carbamoyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  周期性介孔有机硅作为制备环丙烷衍生物的级联反应中的高效纳米反应器

  摘要：

  在这项工作中，通过缩合3-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷和对苯二酚（HQ），双酚A（BPA）或1,1'-bi-2-萘酚（BN）的偶联剂，合成了三种由氨基甲酸酯部分官能化的有机硅前体。这些有机硅前体在水热处理下，通过原硅酸四乙酯（TEOS）的共缩合和水解作用，在周期性介孔有机硅的框架内共价键合。用FTIR，XRD，热重/差热分析（​​TG / DTA），29 Si NMR，13表征了组成和物理性质。C NMR光谱学，SEM，TEM和BET技术。这些特征表明，由于有机硅前体的尺寸和组成不同，形成了三种不同的结构。三种介孔有机硅作为多相催化剂用于一锅级联Knoevenagel和Michael环丙烷反应中，用于合成环丙烷衍生物，并显示出优异的活性和选择性。与MC-BAP和MC-BN相比，由于介孔催化剂（MC）-HQ的有序介孔结构，最大表面积和最弱的有机连接基团立体反应，使其转化率最高。

  DOI：

  10.1002/asia.201900043

文献信息

• Preparation of New Binaphthol Derived Chiral Stationary Phases
  作者：Yi Jun Zhang、Jae-Jeong Ryoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2756

  日期：2011.8.20

  To develop more advanced binaphthol derived CSPs, two new 1,1-bi-2-naphthol derived chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1 and CSP 2) were prepared by connecting with silica gel at a hydroxy (OH) group of binaphthol. Previously reported two 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine derived CSPs (CSP 3 and CSP 4) were also prepared to compare the role of their functional groups (-OH and -$NH_2$) with CSP 1 and CSP 2. Enantioseparation of randomly selected, 11 chiral compounds on these four CSPs was performed and the results compared to each other. 3,5-Dinitrobenzoyl (3,5-DNB) derivatives of each CSP showed better results than the others and binaphthyldiamine derived CSP showed slightly better than binaphthol derived one.

  为了开发更先进的基于双萘酚的手性色谱固定相（CSPs），我们通过在双萘酚的羟基（OH）基团上连接硅胶，制备了两种新的1,1-bi-2-naphthol衍生手性色谱固定相（CSP 1和CSP 2）。我们还制备了先前报道的两种1,1'-双萘基-2,2'-二胺衍生的手性色谱固定相（CSP 3和CSP 4），以比较其功能基团（-OH和-NH₂）与CSP 1和CSP 2的作用。在这四种CSP上随机选择的11种手性化合物进行了对映体分离实验，并对结果进行了比较。每种CSP的3,5-二硝基苯甲酰衍生物的结果均优于其他类型，而双萘基二胺衍生的CSP表现略优于双萘酚衍生的CSP。
• Novel silica-based hybrid materials incorporating binaphthyl units: a chiral matrix effect in heterogeneous asymmetric catalysis
  作者：Peter Hesemann、Joël J.E Moreau

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00161-0

  日期：2000.6

  Polysilsesquioxane hybrid materials containing chiral binaphthyl moieties are readily available by coupling (R)- or (S)-2;2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl (BINOL) with 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate and subsequent hydrolysis polycondensation of the resulting bis-trialkoxysilylated carbamate precursor, Rhodium species were embedded in the chiral hybrid matrix. The catalytic properties of the solids were evaluated in hydride-transfer reduction to prochiral ketones, When the catalytic species were embedded in an entirely chiral network, enantiomeric excesses up to 45% were observed, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.