2,2-dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(4S,5R)-5-ethenyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: GFLGQCQKKCPQLQ-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(E)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient High-Yield Synthesis of d-ribo-Phytosphingosine

  摘要：

  [4R-[4 alpha(S*),5 alpha]]-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl) oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 5a, obtained in excellent yield and diastereoselectivity by the r-hydroxyallylation of the Garner aldehyde (4), is exploited in a novel high-yield synthesis of D-ribo-phytosphingosine (8), using microwave-enhanced cross metathesis as the key step in the chain elongation.

  DOI：

  10.1021/ol0612096
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropenyl methyl carbonate 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,2-dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient High-Yield Synthesis of d-ribo-Phytosphingosine

  摘要：

  [4R-[4 alpha(S*),5 alpha]]-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl) oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 5a, obtained in excellent yield and diastereoselectivity by the r-hydroxyallylation of the Garner aldehyde (4), is exploited in a novel high-yield synthesis of D-ribo-phytosphingosine (8), using microwave-enhanced cross metathesis as the key step in the chain elongation.

  DOI：

  10.1021/ol0612096