(R)-(+)-3,3'-bis(nonafluorobutanesulfonyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-3,3'-bis(nonafluorobutanesulfonyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)naphthalen-1-yl]-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)naphthalen-2-ol；1-[2-hydroxy-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)naphthalen-1-yl]-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₈H₁₂F₁₈O₆S₂
• 分子量: 850.503
• InChiKey: QLCJMFGTSMLRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  binaphthol bis(nonafluoro-n-butanesulfonate) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到(R)-(+)-3,3'-bis(nonafluorobutanesulfonyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  易于获取、模块化和可调的 BINOL 3,3'-全氟烷基砜：用于对映选择性介导亚胺烯丙基化的高效催化剂

  摘要：

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja070742t