(1R,2RS,5S)-2-hydroxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2RS,5S)-2-hydroxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptene
• 英文别名: 3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LVXKQWINVSOVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-环丁烷-1,2-二羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 chiral (nitrosyl)ruthenium salen 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1R,2RS,5S)-2-hydroxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptene
  参考文献：
  名称：

  钌（salen）催化的内消旋二醇的有氧氧化去对称化及其动力学

  摘要：

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja047608i

文献信息

• Ruthenium(salen)-Catalyzed Aerobic Oxidative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diols and Its Kinetics
  作者：Hideki Shimizu、Satoaki Onitsuka、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja047608i

  日期：2005.4.1

  Chiral (nitrosyl)ruthenium(salen) complexes were found to be efficient catalysts for aerobic oxidative desymmetrization of meso-diols under photoirradiation to give optically active lactols. The scope of the applicability of this reaction ranges widely from acyclic diols to mono-cyclic diols, although fine ligand-tuning of the ruthenium(salen) complexes was required to attain high enantioselectivity

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。