1-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(naphtalen-1-yl)urea；1-(4-Methoxy-phenyl)-3-naphthalen-1-YL-urea；1-(4-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylurea
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ONSCRUWDBKFVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1-(naphthalene-1-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1-芳基和1,3-二芳基黄嘌呤的构象分析和绝对构型

  摘要：

  黄嘌呤支架已知是一类生物活性分子的前身。黄嘌呤是平面框架，其中由于两个羰基施加的空间位阻，在1或3位连接的芳基取代基被驱除出黄嘌呤平面。这项工作分析了一些1-芳基和1,3-双芳基黄嘌呤的立体动力学，并描述了产生稳定的杂芳族阻转异构体或非对映异构体（具有一个或两个N–C sp2立体轴）所需的空间要求。发现N-C外消旋壁垒大于25 kcal / mol。新型阻转异构体的绝对构型已使用ECD光谱的TD-DFT模拟进行了分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01010
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  胺存在下Pd / C催化叠氮化物的羰基化

  摘要：

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00381

文献信息

• Pd/C Catalyzed Carbonylation of Azides in the Presence of Amines
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shuaihu Yan、Shiyang Xu、Ming-An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00381

  日期：2016.4.15

  efficient Pd/C-catalyzed carbonylation of both aliphatic and aromatic azides in the presence of amines is reported. Serving as the widely existed fragments in an array of biological pharmaceuticals, functionalized unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using readily available and cheap azides with amines under CO atmosphere, with the extrusion of N2 as the only byproduct. It was found

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。
• Conformational Analysis and Absolute Configuration of Axially Chiral 1-Aryl and 1,3-Bisaryl-xanthines
  作者：Michele Mancinelli、Sofia Perticarari、Luca Prati、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01010

  日期：2017.7.7

  The xanthine scaffold is known to be the forefather of a class of biological active molecules. Xanthine is a planar framework in which an aryl substituent linked in the 1 or 3 position is driven out of the xanthine plane because of the steric hindrance exerted by the two carbonyls. This work analyses the stereodynamics of some 1-aryl and 1,3-bisaryl-xanthines and describes the steric requirements needed

  黄嘌呤支架已知是一类生物活性分子的前身。黄嘌呤是平面框架，其中由于两个羰基施加的空间位阻，在1或3位连接的芳基取代基被驱除出黄嘌呤平面。这项工作分析了一些1-芳基和1,3-双芳基黄嘌呤的立体动力学，并描述了产生稳定的杂芳族阻转异构体或非对映异构体（具有一个或两个N–C sp2立体轴）所需的空间要求。发现N-C外消旋壁垒大于25 kcal / mol。新型阻转异构体的绝对构型已使用ECD光谱的TD-DFT模拟进行了分配。