(+/-)-trans-6-phenyl-7-phenylthio-5-thia-6-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (+/-)-trans-6-phenyl-7-phenylthio-5-thia-6-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 英文别名: (6R,7S)-6-phenyl-7-phenylsulfanyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS₂
• 分子量: 327.471
• InChiKey: LQXNCYPDQKHHBG-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 dirhodium tetraacetate N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-6-phenyl-7-phenylthio-5-thia-6-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯硫基β-内酰胺衍生物的无催化剂、高产率和立体特异性合成

  摘要：

  α-重氮羰基化合物是乙烯酮在施陶丁格反应中的良好前体。基于重氮硫代乙酸 S-苯基与亚胺在 Rh 2 (OAc) 4 催化下的反应，之前已经开发了一种合成 3-苯硫基 β-内酰胺衍生物的方法。在本文中，实现了一种更方便和改进的程序，简化了重氮硫代乙酸S-苯基酯的合成，使反应在不使用昂贵的Rh 2 (OAc) 4 催化剂的情况下顺利进行。S-苯基重氮硫代乙酸酯与多种亚胺的无催化剂反应以良好至优异的收率立体定向生成单环和多环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926291

文献信息

• Catalyst-free, High-yield, and Stereospecific Synthesis of 3-Phenylthio β-Lactam Derivatives
  作者：Jiaxi Xu、Lei Jiao、Yong Liang、Qianfeng Zhang、Shiwei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-926291

  日期：——

  ketenes in the Staudinger reaction. On the basis of the reactions of S-phenyl diazothioacetate with imines under the catalysis of Rh 2 (OAc) 4 a method for the synthesis of 3-phenylthio β-lactam derivatives has been developed previously. In this paper, a more convenient and improved procedure was achieved, which simplified the synthesis of S-phenyl diazothioacetate and made the reaction work well without

  α-重氮羰基化合物是乙烯酮在施陶丁格反应中的良好前体。基于重氮硫代乙酸 S-苯基与亚胺在 Rh 2 (OAc) 4 催化下的反应，之前已经开发了一种合成 3-苯硫基 β-内酰胺衍生物的方法。在本文中，实现了一种更方便和改进的程序，简化了重氮硫代乙酸S-苯基酯的合成，使反应在不使用昂贵的Rh 2 (OAc) 4 催化剂的情况下顺利进行。S-苯基重氮硫代乙酸酯与多种亚胺的无催化剂反应以良好至优异的收率立体定向生成单环和多环 β-内酰胺。