5-ethoxy-2<5H>-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethoxy-2<5H>-furanone
• 英文别名: (2R)-2-ethoxy-2H-furan-5-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: NOZLVOMKFMVAKH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-2<5H>-furanone 、 环戊二烯 生成 (1R,2R,5R,6R,7R)-5-ethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  JONES, R. L.;WILSON, N. H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-acetic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用旧黄色酶家族的烯还原酶通过不对称生物还原酶促合成光学活性内酯

  摘要：

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500094

文献信息

• Highly diastereoselective addition of photochemically generated radicals to (5R)-(−)-menthyloxy-2[5H]-furanone - synthesis of(−)-terebic acid
  作者：Norbert Hoffmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86239-4

  日期：1994.5

  Photochemically generated ketyl and 2-dioxdanyl radicals are added with high diastereoselectivity (de > 95%) to (5R)-(-)-5-menthyloxy-2[5H]furanone. This reaction is used for the asymmetric synthesis of (-)-terebic acid. The double bond is attacked by the radicals on the ul-side.
• JONES, R. L.;WILSON, N. H.
  作者：JONES, R. L.、WILSON, N. H.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis of Optically Active Lactones<i>via</i>Asymmetric Bioreduction using Ene-Reductases from the Old Yellow Enzyme Family
  作者：Nikolaus G. Turrini、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201500094

  日期：2015.5.26

  activities and stereoselectivities and lactone products were obtained in moderate to excellent yields; importantly, enzyme‐based stereocontrol allowed access to both enantiomers in up to >99% ee. Chiral recognition of a distant γ‐center led to kinetic resolution with remarkable enantioselectivities (E values up to 49). An unprecedented case of dynamic kinetic resolution was observed with 3‐methyl‐5‐phenylfuran‐2(5H)‐one

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。