4,6-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-4,6-dimethyl-pyrimidine；4,6-dimethyl-2-[2]naphthyl-pyrimidine；NDMP；4,6-Dimethyl-2-[2]naphthyl-pyrimidin；4,6-Dimethyl-2-naphthalen-2-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: FSSSSYPQLFHQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine 、 三氯化铱 、 三苯基膦 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到[Ir(NDMP)(PPh3)2Cl2]
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦-环金属化铱（III）嘧啶配合物：酮与醇的α-烷基化反应的合成，晶体结构和应用

  摘要：

  两个三苯基膦（PPh 3）-环金属化铱（III）嘧啶配合物Ir（NDMP）2 PPh 3 Cl 1和Ir（NDMP）（PPh 3）2 Cl 2 2（NDMP = 2-（2-萘基）-4.6-二甲基（嘧啶）合成并通过NMR，IR，ESI-MS和元素分析进行​​表征。此外，它们的详细结构已通过X射线单晶衍射确定。配合物1为PPh 3-双环金属化的Ir（III）配合物，而配合物2为PPh 3-单环金属化的Ir（III）配合物。发现这些络合物是酮与醇的α-烷基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 magnesium 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4,6-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基硫醇与芳基锌试剂的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03145

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Azines
  作者：Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo101793r

  日期：2010.11.19

  products using the commercially available and air-stable catalyst [RhCl(CO)2]2. Electron-deficient and electron-rich aromatic bromides couple in good yields, and hydroxyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, ether, and ketone functionalities are compatible with the reaction conditions. Aroyl chlorides also serve as effective azine coupling partners to give ortho-arylation products via a decarbonylation pathway

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。
• Pinner, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2128,2129, 2132
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure and properties of a novel iridium(III) pyrimidine complex
  作者：Zhi-Qiang Wang、Chen Xu、Xin-Ming Dong、Ya-Peng Zhang、Xin-Qi Hao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.11.026

  日期：2011.1

  An iridium(III) pyrimidine complex Ir(NDMP)(2)acac (NDMP = 2-(2-naphthyl)-4,6-dimethylpyrimidine, acac = acetylacetonate) was synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, MALDI-TOF mass spectrometry and elemental analysis. An unexpected mononuclear complex Ir(NDMP)(2)(Cl)(H2O) was obtained in the process of preparing the Cl-bridged dimer [Ir(NDMP)(2)Cl](2). The crystal structures of these complexes were determined by X-ray single crystal diffraction and contrastively studied. The photoluminescence spectrum of Ir(NDMP)2acac exhibits a yellow emission at 560 nm. The HOMO and LUMO energy levels of Ir(NDMP)2acac were calculated to be -5.14 eV and -2.80 eV respectively. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.