9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(2-naphthylphenylamino)fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(2-naphthylphenylamino)fluorene
• 英文别名: 9,9-bis[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-2-N,7-N-dinaphthalen-2-yl-2-N,7-N-diphenylfluorene-2,7-diamine
• 化学式: C₈₅H₆₆N₄
• 分子量: 1143.49
• InChiKey: GAKDHZPKKXLARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-diiodofluorene 、 N-苯基-2-萘胺 在 copper bronze 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以70%的产率得到9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(2-naphthylphenylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  HighT_gFluorene-based Hole-transporting Materials for Organic Light-emitting Diodes

  摘要：

  一系列基于芴的孔传输材料被制备并用于有机发光器件（OLED）的制造，具体包括：9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(二苯氨基)芴（1），9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(二对甲基氨基)芴（2），9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(2-萘基苯氨基)芴（3），以及9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(9-咔唑基)芴（4）。这些材料的设计在C-9位置有大体积的三芳胺结构，使其具备优异的热稳定性和较高的玻璃转变温度（Tg = 139–171 °C）。在标准的孔传输层（HTL）/三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）双层器件中，材料1和3在器件性能（最大亮度和电流效率）方面与1,4-bis(1-萘基苯氨基)联苯（NPB）相当，但在玻璃转变温度方面（Tg = 139和145 °C，分别）优于NPB，而材料2展现出比NPB（100 °C）更高的亮度、电流效率和玻璃转变温度（140 °C）。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1604

文献信息

• High<i>T</i>_gFluorene-based Hole-transporting Materials for Organic Light-emitting Diodes
  作者：Ke-Feng Shao、Ying-Feng Li、Lian-Ming Yang、Xin-Jun Xu、Gui Yu、Yun-Qi Liu

  DOI：10.1246/cl.2005.1604

  日期：2005.12

  A new series of fluorene-based hole-transporting materials, 9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(diphenylamino)fluorene (1), 9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(di-p-tolylamino)fluorene (2), 9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(2-naphthylphenylamino)fluorene (3), and 9,9-bis[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2,7-bis(9-carbazolyl)fluorene (4), was prepared and employed in the fabrication of organic light-emitting devices (OLEDs). These materials were designed to have bulky triarylamine moieties at the C-9 position, which provides them with excellent thermal stability and high glass-transition temperatures (Tg = 139–171 °C). 1 and 3 are comparable to 1,4-bis(1-naphthylphenylamino)biphenyl (NPB) in terms of device performance (maximum luminence and current efficiency) in a standard hole-transporting layer (HTL)/tris(8-hydroxyquinolino)aluminum (Alq3) double-layer device, but are superior to NPB in terms of higher glass-transition temperatures (Tg = 139 and 145 °C, respectively), while 2 shows higher luminance and current efficiency as well as Tg (140 °C) than those of NPB (100 °C).

  一系列基于芴的孔传输材料被制备并用于有机发光器件（OLED）的制造，具体包括：9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(二苯氨基)芴（1），9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(二对甲基氨基)芴（2），9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(2-萘基苯氨基)芴（3），以及9,9-bis[4-(二对甲基氨基)苯基]-2,7-bis(9-咔唑基)芴（4）。这些材料的设计在C-9位置有大体积的三芳胺结构，使其具备优异的热稳定性和较高的玻璃转变温度（Tg = 139–171 °C）。在标准的孔传输层（HTL）/三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）双层器件中，材料1和3在器件性能（最大亮度和电流效率）方面与1,4-bis(1-萘基苯氨基)联苯（NPB）相当，但在玻璃转变温度方面（Tg = 139和145 °C，分别）优于NPB，而材料2展现出比NPB（100 °C）更高的亮度、电流效率和玻璃转变温度（140 °C）。