tert-butyl (2R)-2-[(3S)-piperidin-3-yl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(3S)-piperidin-3-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: BPPZHXPUFQYRNQ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(3S)-piperidin-3-yl]piperidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h
• 作为产物：
  描述：

  allyl-((1R,2R)-2-hydroxymethylcyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(3S)-piperidin-3-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h