4-amino-6-chloro-2-phenyl-quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-6-chloro-2-phenyl-quinazoline
• 英文别名: 6-chloro-4-amino-2-phenylquinazoline；6-chloro-2-phenylquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD20939783
• 分子量: 255.707
• InChiKey: QDYCLTOKZOTZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-chloro-2-phenyl-quinazoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-chloro-4-amino-2-phenylquinazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基酰胺肟的简单有效地合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  使用乙醇中的SnCl 2通过via还原N-（2-氰基芳基）氨基肟来制备4-氨基-2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.572
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺 在 五氯化磷 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-6-chloro-2-phenyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Basicity of 4-Amino-2-phenylquinazolines

  摘要：

  A new group of 6- and 7-substituted compounds of 4-amino-2-phenylquinazoline were synthesized by reaction of N-arylbenzimidoyl chlorides with cyanamide in the presence of TiCl4. The products were identified by spectroscopic methods, their dissociation constants were determined and are discussed.

  DOI：

  10.1007/s007060070067

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。