2-[(Z)-2-(1-phenylethylidene)hydrazin-1-yl]-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(Z)-2-(1-phenylethylidene)hydrazin-1-yl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: N-[(Z)-1-phenylethylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: GWKADYKJUSXKLK-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-(1-phenylethylidene)hydrazin-1-yl]-1,3-benzothiazole 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-((1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑席夫碱杂化物作为抗疟疾药物：合成，体外筛选和计算研究。

  摘要：

  背景技术疟疾是由疟原虫属的原生动物寄生虫引起的最重要的传染病之一。由于恶性疟原虫是大多数严重疟疾病例的病因，因此它对可使用的药物（如阿莫地喹，氯喹，青蒿素和抗叶酸药物）的耐药性越来越高，因此迫切需要确定新的化疗靶点。目的本研究筛选了带有亚胺基和苯并噻唑基团的新型吡唑衍生物，以对抗恶性疟原虫氯喹敏感（3D7）菌株的抗疟疾潜力。材料与方法通过取代苯胺与4-甲酰基吡唑的缩合反应合成了几种具有广泛取代基的吡唑席夫碱杂种，并评估了它们对人疟原虫无性血液阶段的体外抗疟活性，恶性疟原虫。还通过分子对接研究在恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的结合位点研究了这些共轭杂种的相互作用。还使用ADME预测研究了药代动力学特性。结果在所有化合物中，发现6bf和6bd是潜在分子，EC50分别为1.95µg / ml和1.98µg / ml。对接研究结果表明，吡唑席夫碱衍生物占据了PfFP结合位点，并且它

  DOI：

  10.2174/1386207321666180213092911
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-[(Z)-2-(1-phenylethylidene)hydrazin-1-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑席夫碱杂化物作为抗疟疾药物：合成，体外筛选和计算研究。

  摘要：

  背景技术疟疾是由疟原虫属的原生动物寄生虫引起的最重要的传染病之一。由于恶性疟原虫是大多数严重疟疾病例的病因，因此它对可使用的药物（如阿莫地喹，氯喹，青蒿素和抗叶酸药物）的耐药性越来越高，因此迫切需要确定新的化疗靶点。目的本研究筛选了带有亚胺基和苯并噻唑基团的新型吡唑衍生物，以对抗恶性疟原虫氯喹敏感（3D7）菌株的抗疟疾潜力。材料与方法通过取代苯胺与4-甲酰基吡唑的缩合反应合成了几种具有广泛取代基的吡唑席夫碱杂种，并评估了它们对人疟原虫无性血液阶段的体外抗疟活性，恶性疟原虫。还通过分子对接研究在恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的结合位点研究了这些共轭杂种的相互作用。还使用ADME预测研究了药代动力学特性。结果在所有化合物中，发现6bf和6bd是潜在分子，EC50分别为1.95µg / ml和1.98µg / ml。对接研究结果表明，吡唑席夫碱衍生物占据了PfFP结合位点，并且它

  DOI：

  10.2174/1386207321666180213092911

文献信息

• Pyrazole Schiff Base Hybrids as Anti-Malarial Agents: Synthesis, In Vitro Screening and Computational Study
  作者：Shilpy Aggarwal、Deepika Paliwal、Dhirender Kaushik、Girish Kumar Gupta、Ajay Kumar

  DOI：10.2174/1386207321666180213092911

  日期：2018.4.23

  OBJECTIVE This study screened novel pyrazole derivatives carrying iminium & benzothiazole group for antimalarial potential against P. falciparum chloroquine sensitive (3D7) strain. MATERIALS & METHODS Several pyrazole schiff base hybrids with a wide range of substitution have been synthesized via condensation of substituted aniline with substituted 4-formylpyrazole and evaluated for their in vitro antimalarial

  背景技术疟疾是由疟原虫属的原生动物寄生虫引起的最重要的传染病之一。由于恶性疟原虫是大多数严重疟疾病例的病因，因此它对可使用的药物（如阿莫地喹，氯喹，青蒿素和抗叶酸药物）的耐药性越来越高，因此迫切需要确定新的化疗靶点。目的本研究筛选了带有亚胺基和苯并噻唑基团的新型吡唑衍生物，以对抗恶性疟原虫氯喹敏感（3D7）菌株的抗疟疾潜力。材料与方法通过取代苯胺与4-甲酰基吡唑的缩合反应合成了几种具有广泛取代基的吡唑席夫碱杂种，并评估了它们对人疟原虫无性血液阶段的体外抗疟活性，恶性疟原虫。还通过分子对接研究在恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的结合位点研究了这些共轭杂种的相互作用。还使用ADME预测研究了药代动力学特性。结果在所有化合物中，发现6bf和6bd是潜在分子，EC50分别为1.95µg / ml和1.98µg / ml。对接研究结果表明，吡唑席夫碱衍生物占据了PfFP结合位点，并且它