4-(1-phenyloct-2-ynyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-phenyloct-2-ynyl)morpholine
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-octyn-1-yl)-morpholine
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: LNYBJTKZQJZNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-吗啉基甲基)苯并三唑 、 Sodium;diethyl-bis(hept-1-ynyl)alumanuide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-(1-phenyloct-2-ynyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Synthesis for Propargylic Amines and Ethers via Benzotriazole Derivatives Using Sodium Dialkynyldiethylaluminates

  摘要：

  1-(alpha-Aminoalkyl)benzotriazoles react with sodium dialkynyldiethylaluminates to give propargylic amines in excellent yields, including unsubstituted N,N-dialkyl propargylamines, which are difficult to obtain from Lithium acetylide. The reaction of alpha-benzotriazolyl alkyl ethers and sodium dialkynyldiethylaluminate in the presence of zinc iodide also gives propargylic ethers in excellent yields. Unsubstituted propargyl ethers are prepared via the desilylation of trimethylsilylpropargyl ethers.

  DOI：

  10.1021/jo9814750

文献信息

• Amino acid-assisted ferrite/MOF composite formation for visible-light induced photocatalytic cascade C=C aerobic oxidative cleavage functionalization
  作者：Fahad S. Al-Mubaddel、Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Reza Ghahremani Gavinehroudi、Haleh Mohebali、Alireza Mahjoub、Riadh Marzouki、M.H. El Ouni、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111949

  日期：2021.11

  capability to interact with a wide range of amines, styrene, and terminal alkynes as participants in A3-coupling reaction. Furthermore, the developed catalyst demonstrated high accessibility of active sites, reusability, and magnetic properties, which accelerated the efficiency of the A3-coupling reaction. Moreover, the mechanistic investigations, including trapping experiments, confirmed the presence of

  由于其高度可变性和非凡的特性，基于 MOF 的纳米材料被认为是有机反应中很有前途的光催化剂。在这项研究中，磁性 Co-MOF 基纳米复合材料（由 Cys-CoFe/HK 表示）是通过简单的声化学方法制备的。复合材料设计基于组件所需特性的集成和协同作用，即磁性基材的光学特性及其分离能力，金属有机骨架促进 A 3 的可取性-偶联反应，利用半胱氨酸氨基酸作为天然改性剂来修饰纳米粒子并进行有效的电荷转移。使用各种表征方法获得有关其结构特征的信息。除了在可见光照射下，所开发的复合材料在苯乙烯的有氧氧化炔丙基官能化中具有高光催化活性外，该复合材料还表现出与作为 A 3 -参与者的各种胺、苯乙烯和末端炔烃相互作用的高能力。偶联反应。此外，所开发的催化剂表现出高活性位点的可及性、可重复使用性和磁性，从而加快了 A 3的效率。-偶联反应。此外，包括捕获实验在内的机理研究证实了超氧自由基 (O 2 ● ) 和空穴
• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• An efficient synthesis of propargylamines via C–H activation catalyzed by copper(<scp>i</scp>) in ionic liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1039/b416268d

  日期：——

  A readily available copper(I) catalyst, in an ionic liquid, can effect three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to generate propargylamines in high yields.

  一种 readily available （易得的）铜(I) 催化剂，使用离子液体，可以实现醛、胺和炔烃的三组分耦合，生成高产率的丙炔胺。
• A Simple and Economic Synthesis of Propargylamines by CuI-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction with Succinic Acid as Additive
  作者：Gerui Ren、Jinli Zhang、Zheng Duan、Mengjun Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1071/ch08086

  日期：——

  A practical and efficient method was developed for the synthesis of propargylamines in a one-pot procedure from aldehydes, amines, and alkynes by using CuI as catalyst and succinic acid as additive. By using this protocol, a wide range of propargylamines was obtained in high yields.

  开发了一种实用有效的方法，以CuI为催化剂，以琥珀酸为添加剂，通过一锅法从醛，胺和炔烃合成炔丙基胺。通过使用此协议，可以高收率获得各种炔丙基胺。
• Microwave-Promoted Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne, and Amine via C−H Activation Catalyzed by Copper in Water
  作者：Lei Shi、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/ol049936t

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] An efficient three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine to generate propargylamines has been effected under microwave irradiation in water using only CuI catalyst without the noble metal cocatalyst. This method has proved to be applicable to a wide range of substrates. In addition, the preliminary experiment using (S)-proline methyl ester as a chiral source demonstrated

  [反应：见正文]在水中仅使用CuI催化剂而不使用贵金属助催化剂的情况下，在微波辐射下在水中进行了醛，炔烃和胺的有效三组分偶联以生成炔丙基胺。事实证明，该方法适用于多种基材。此外，使用（S）-脯氨酸甲酯作为手性来源的初步实验表明，它可以发展成为一种直接，高度非对映选择性的手性炔丙基胺的构建方法。