4-pentylnaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-pentylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-pentyl-2-naphthol；4-amyl-2-naphthol
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LUSKLECJWSXSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentylnaphthalen-2-ol 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到4,4'-dipentyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚衍生物的铜催化发散氧化途径：邻萘醌对2-BINOLs †

  摘要：

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ob01183g
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到4-pentylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下高效构建β-萘酚文库

  摘要：

  利用温和的连续流动程序，依靠串联弗里德尔-克来福特反应，并从容易获得的芳基乙酰氯和炔烃开始，有效地构建了 β-萘酚库。可以在 160 秒内获得多官能化 β-萘酚，收率普遍较高（高达 83%）。使用富电子的苯乙酰氯衍生物（4-OH-或4-MeO-）提供螺稠三烯二酮作为主要产物。放大制备提供了4.70 gh -1的通量，表明潜在的大规模应用。在此，我们提出了一种快速、可靠且可扩展的方法来获取化合物库中的各种 β-萘酚。

  DOI：

  10.1039/d3ra08660g

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• A Facile Access to 4-Substituted-2-naphthols via a Tandem Friedel–Crafts Reaction: A β-Chlorovinyl Ketone Pathway
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol502951v

  日期：2014.11.21

  A one-pot synthesis of 2-naphthol derivatives is accomplished using a tandem Friedel–Crafts reaction sequence. The developed methodology allows for a concomitant construction of up to three C–C bonds between readily available alkynes and phenylacetyl chloride derivatives by an intermolecular Friedel–Crafts acylation of alkynes followed by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation of β-chlorovinyl

  使用串联的Friedel-Crafts反应序列可以完成一锅法合成2-萘酚的衍生物。发达的方法学允许通过炔烃的分子间Friedel-Crafts酰化反应，然后进行β-氯乙烯基酮中间体的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，在易得的炔烃和苯乙酰氯衍生物之间同时构筑多达三个C-C键。
• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。
• 키랄성 바이놀계 화합물의 합성 방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20190066202A

  公开（公告）日：2019-06-13

  본 발명의 키랄성 바이놀계 화합물의 합성 방법은, 2-나프톨의 3번 위치에는 수소 결합되어 있고 4번 위치에 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기 중 어느 하나가 치환체로 결합된 나프톨 유도체에, 산소 조건 하에서 산화 커플링 반응이 일어나도록 하여, 바이놀의 (R)-거울이성질체 및 (S)-거울이성질체 중 어느 하나를 합성하도록 제어하는 단계를 포함하고, 상기 제어하는 단계에서 바이놀의 (R)-거울이성질체를 제조하기 위해서 일핵성 비대칭 바나듐 촉매를 이용하고, (S)-거울이성질체를 제조하기 위해서 이핵성 비대칭 바나듐 촉매를 이용하는 것을 특징으로 한다.

  这项发明涉及合成手性生物质化合物的方法，包括将取代基为烷基、环烷基或芳基中的任意一种的取代萘衍生物与在3位上与氢原子结合的2-萘酚在氧化条件下进行氧化偶联反应，以控制合成生物质的(R)-或(S)-对映体的步骤。在控制步骤中，使用单核不对称钒催化剂制备(R)-对映体，使用双核不对称钒催化剂制备(S)-对映体。
• PHOTOCHROMIC 6-ARYL SUBSTITUTED 3H-NAPHTHO 2,1-b]PYRANS
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL, INC.

  公开号：EP1042311A1

  公开（公告）日：2000-10-11