5-hydroxy-2-pentyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2-pentyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-pentylchromen-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JFURLSJVPOGYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methoxy-benzoyl Chloride 、 1-庚炔 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以63%的产率得到5-hydroxy-2-pentyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅弗里德尔-克拉夫特酰化/环化的统一方法（硫代）色农酮：β-氯丁二酮的独特机理途径

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03348

文献信息

• A One-Step Synthesis of 2-Alkyl-5-hydroxychromones and 3-Alkoyl-2-alkyl-5-hydroxychromones
  作者：Sabrina Okombi、Julien Schmidt、Anne-Marie Mariotte、Eric Perrier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1248/cpb.53.1460

  日期：——

  2-Alkyl-5-hydroxychromones (2-alkyl-5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran) and 3-alkoyl-2-alkyl-5-hydroxychromones (3-alkoyl-2-alkyl-5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran) were prepared in one-step and one pot reaction by condensation of 2′,6′-dihydroxyacetophenone with an alkoyl chloride in the presence of K2CO3.

  2-烷基-5-羟基香豆素（2-烷基-5-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃）和3-烷酰基-2-烷基-5-羟基香豆素（3-烷酰基-2-烷基-5-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃）通过在K2CO3存在下将2′,6′-二羟基乙酰苯与烷酰基氯进行缩合反应，采用一步法和一锅法制备。
• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。