呋喃-3-羰基膦酸二甲酯 | 1013943-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 呋喃-3-羰基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl furan-3-carbonylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl 3-furoylphosphonate；dimethoxyphosphoryl(furan-3-yl)methanone
• CAS: 1013943-12-8
• 化学式: C₇H₉O₅P
• 分子量: 204.119
• InChiKey: MNWSCSCNLSQKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-3-羰基膦酸二甲酯 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-(furan-2-yl(2-tosylhydrazineylidene)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  直接安全的一锅法合成功能化二甲基 1-aryl-1,9a-二氢吡啶并 [2,1-c][1,4]thiazine-1-phosphonates

  摘要：

  可见光诱导的功能化二甲基 1-aryl-1,9a-二氢吡啶并 [2,1- c ][1,4]thiazine-1-phosphonates 的直接和安全合成是从二甲基 (aryl(2-tosylhydrazono)甲基）膦酸盐和吡啶 1,4-两性离子硫醇盐，以碳酸铯为碱，溶于二氯甲烷。该反应涉及在碳酸铯作为碱存在下，从二甲基（芳基（2-甲苯磺酰亚肼基）甲基）膦酸酯生成卡宾，以及卡宾与吡啶 1,4-两性离子硫醇盐发生 [1+5] 环化以合成功能化的 1， 9a-二氢吡啶并[2,1- c ][1,4]噻嗪衍生物。该方法避免了制备、储存和使用具有潜在危险的磷酰基重氮化合物，具有简​​便、无催化剂、反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154444
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酰氯 、 三甲氧基磷 反应 12.0h， 以68%的产率得到呋喃-3-羰基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  富电子的杂芳酰基膦酸酯及其与亚磷酸三甲酯的反应。

  摘要：

  制备了基于噻吩，吡咯或呋喃的二烷基杂芳基膦酸酯，并研究了它们与亚磷酸三甲酯的反应。这些杂芳基膦酸酯中的羰基进行脱氧，得到卡宾中间体，然后使其进一步反应。对于呋喃-3-酰基膦酸酯和含有噻吩或吡咯环的系统，主要的反应途径涉及亚磷酸三甲酯对卡宾中间体的分子间捕集，从而导致可以容易地转化为羟基的膦酸酯形成。相应的1，1-双膦酸酯。但是，在某些呋喃-2-酰基膦酸酯中，生成的碳烯会开环，最初生成无环炔基膦酸酯，后者可能进一步反应生成其他新型磷化合物。已经研究了取代基对最初形成的卡宾的分子间俘获与分子内重排竞争的程度的影响。后者的过程似乎被呋喃环的5位上的取代基所抑制，所得的膦酸膦酸酯是呋喃-2-基卡宾有效分子间捕集的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/b717130g

文献信息

• Electron-rich heteroaroylphosphonates and their reaction with trimethyl phosphite
  作者：D. Vaughan Griffiths、Mohamad J. Al-Jeboori、Yuen-Ki Cheong、Philip Duncanson、Jayne E. Harris、Michael C. Salt、Helen V. Taylor

  DOI：10.1039/b717130g

  日期：——

  reactions with trimethyl phosphite investigated. Deoxygenation of the carbonyl groups in these heteroaroylphosphonates occurs to give carbene intermediates, which then undergo further reaction. In the case of the furan-3-oylphosphonates and those systems containing a thiophene or pyrrole ring, the major reaction pathway involves intermolecular trapping of the carbene intermediates by the trimethyl phosphite

  制备了基于噻吩，吡咯或呋喃的二烷基杂芳基膦酸酯，并研究了它们与亚磷酸三甲酯的反应。这些杂芳基膦酸酯中的羰基进行脱氧，得到卡宾中间体，然后使其进一步反应。对于呋喃-3-酰基膦酸酯和含有噻吩或吡咯环的系统，主要的反应途径涉及亚磷酸三甲酯对卡宾中间体的分子间捕集，从而导致可以容易地转化为羟基的膦酸酯形成。相应的1，1-双膦酸酯。但是，在某些呋喃-2-酰基膦酸酯中，生成的碳烯会开环，最初生成无环炔基膦酸酯，后者可能进一步反应生成其他新型磷化合物。已经研究了取代基对最初形成的卡宾的分子间俘获与分子内重排竞争的程度的影响。后者的过程似乎被呋喃环的5位上的取代基所抑制，所得的膦酸膦酸酯是呋喃-2-基卡宾有效分子间捕集的罕见例子。
• Direct and safe one-pot synthesis of functionalized dimethyl 1-aryl-1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine-1-phosphonates
  作者：Yuliang Wei、Simin Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154444

  日期：2023.3

  A visible-light-induced direct and safe synthesis of functionalized dimethyl 1-aryl-1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine-1-phosphonates is realized from dimethyl (aryl(2-tosylhydrazono)methyl)phosphonates and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with cesium carbonate as base in dichloromethane. The reaction involves the carbene generation from dimethyl (aryl(2-tosylhydrazono)methyl)phosphonates

  可见光诱导的功能化二甲基 1-aryl-1,9a-二氢吡啶并 [2,1- c ][1,4]thiazine-1-phosphonates 的直接和安全合成是从二甲基 (aryl(2-tosylhydrazono)甲基）膦酸盐和吡啶 1,4-两性离子硫醇盐，以碳酸铯为碱，溶于二氯甲烷。该反应涉及在碳酸铯作为碱存在下，从二甲基（芳基（2-甲苯磺酰亚肼基）甲基）膦酸酯生成卡宾，以及卡宾与吡啶 1,4-两性离子硫醇盐发生 [1+5] 环化以合成功能化的 1， 9a-二氢吡啶并[2,1- c ][1,4]噻嗪衍生物。该方法避免了制备、储存和使用具有潜在危险的磷酰基重氮化合物，具有简​​便、无催化剂、反应条件温和的特点。