N,N-diallyl-1-cyclohexyl-2-nonyn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-1-cyclohexyl-2-nonyn-1-amine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N,N-bis(prop-2-enyl)non-2-yn-1-amine
• 化学式: C₂₁H₃₅N
• 分子量: 301.516
• InChiKey: QWSZGJMTCUDRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 Diallyl-cyclohexylidenemethyl-amine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N,N-diallyl-1-cyclohexyl-2-nonyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃向烯胺的铜催化加成反应，合成对映体富集的炔丙胺。

  摘要：

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204691

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Propargylamines by Copper-Catalyzed Addition of Alkynes to Enamines
  作者：Christopher Koradin、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2535::aid-anie2535>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.15
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Propargylamines by Copper-Catalyzed Addition of Alkynes to Enamines
  作者：Christopher Koradin、Nina Gommermann、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204691

  日期：2003.6.16

  The first copper(I) bromide/Quinap-catalyzed synthesis of enantiomerically enriched propargylamines by addition of alkynes to enamines is reported. Various functionalized terminal alkynes add smoothly to Nprotected enamines to afford the corresponding amines in good to high yields and moderate to good enantiomeric excesses. The influence of the metal salt, the ligand, and the protecting group on the

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。