Z-4-[(7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-ylidene)(phenyl)methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-4-[(7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-ylidene)(phenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 4-[(Z)-(7-methoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-ylidene)-phenylmethyl]phenol
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: LNUGTOYOOAJLRZ-GYHWCHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 、 4-羟基-二苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到Z-4-[(7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-ylidene)(phenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的苯并吡喃基三芳基乙烯作为癌细胞生长抑制剂的合成

  摘要：

  已经合成了一系列构象受限的基于苯并吡喃的三芳基乙烯，并将其表征为乳腺癌细胞的潜在生长抑制剂。合成的化合物（14a–b，15a和16a–e）对ER +和ER-乳腺癌细胞具有显着的生长抑制作用，IC 50为0.55–9.96 µM。其中，16c在MCF-7细胞中的IC 50为0.95 µM时显示出有效的抗癌活性，对健康细胞具有良好的选择性（选择性指数4.47）。进行了16c的机理研究，以阐明显示16c的可能作用方式 通过坏死病过程引起抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.060

文献信息

• Syntheses of conformationally restricted benzopyran based triarylethylenes as growth inhibitors of carcinoma cells
  作者：Mohammad Imran Ahmad、Shivani Dixit、Rituraj Konwar、Prema G. Vasdev、Akhilesh Kumar Yadav、Shubhandra Tripathi、Madan Mohan Gupta、Ashok Sharma、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.060

  日期：2017.11

  A series of conformationally restricted benzopyran based triarylethylenes has been synthesized and characterized as potential growth inhibitors of breast carcinoma cells. The synthesized compounds (14a–b, 15a and 16a–e) presented significant growth inhibition of ER+ and ER− breast cancer cells within the range of IC50 0.55–9.96 µM. Amongst other, 16c showed potent anticancer activity at IC50 0.95 µM

  已经合成了一系列构象受限的基于苯并吡喃的三芳基乙烯，并将其表征为乳腺癌细胞的潜在生长抑制剂。合成的化合物（14a–b，15a和16a–e）对ER +和ER-乳腺癌细胞具有显着的生长抑制作用，IC 50为0.55–9.96 µM。其中，16c在MCF-7细胞中的IC 50为0.95 µM时显示出有效的抗癌活性，对健康细胞具有良好的选择性（选择性指数4.47）。进行了16c的机理研究，以阐明显示16c的可能作用方式 通过坏死病过程引起抗癌活性。