4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(1,2-Diphenylethyl)phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: KXSJMQILNGKECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-diphenyl-1-ethenyl)phenoxyacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  确定新的三芳基乙烯氧基链烷酸类似物作为骨选择性雌激素模拟物。

  摘要：

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00038-4

文献信息

• Estrogen mimetics lacking reproductive tract effects
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc

  公开号：US20020045664A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A method for treating symptoms, diseases and conditions in extra-reproductive tract tissues that are responsive to treatment with estrogen, using triarylethanes of formula (I) 1 wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; wherein R 3 is an anionic substituent; m is an integer from 1 to 4; and n is an integer from 0 to 4; and wherein R 2 is either H or —OH. Each of R 1 and R 2 can be either meta or para to its respective phenyl ethyl linkage. Compounds having the formula (I) wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; R 3 is an anionic substituent; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2, 3 or 4; R 2 is H or —OH; and wherein each of R 1 and R 2 is independently meta or para to its respective phenyl ethyl linkage are also provided, with the proviso that R 2 is not para —OH when m is 1 and R 3 is —COOH.

  一种治疗对雌激素治疗有反应的生殖道外组织的症状、疾病和病症的方法，使用式 (I) 的三芳基烷烃 1 其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 其中 R 3 是阴离子取代基；m 是 1 至 4 的整数；n 是 0 至 4 的整数；其中 R 2 是 H 或-OH。每个 R 1 和 R 2 可以是与各自的苯基乙基连接的元基或对位基。具有式 (I) 的化合物，其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 ; R 3 是阴离子取代基；m 是 1、2、3 或 4；n 是 0、1、2、3 或 4；R 2 是 H 或 -OH；其中每个 R 1 和 R 2 是独立的间位或对位的苯基乙基连接，但条件是 R 2 不是对位-OH，当 m 为 1 且 R 3 为-COOH。
• US6323190B1
  申请人：——

  公开号：US6323190B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6743784B2
  申请人：——

  公开号：US6743784B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• Identification of new triarylethylene oxyalkanoic acid analogues as bone selective estrogen mimetics
  作者：Valeria N Rubin、Peter C Ruenitz、F.Douglas Boudinot、Jason L Boyd

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00038-4

  日期：2001.6

  Previously, the estrogen receptor (ER) ligand 4-[1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxyacetic acid (5) was found to have differential bone loss suppressive effects in the ovariectomized (OVX) rat approaching those of selective ER modulators (SERMs) such as tamoxifen. In an effort to improve efficacy, analogues of this compound were prepared which incorporated features designed to reduce polarity/ionizability

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。