4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(1,2-Diphenylethyl)phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: KXSJMQILNGKECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-diphenyl-1-ethenyl)phenoxyacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  确定新的三芳基乙烯氧基链烷酸类似物作为骨选择性雌激素模拟物。

  摘要：

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00038-4

文献信息

• Estrogen mimetics lacking reproductive tract effects
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc

  公开号：US20020045664A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A method for treating symptoms, diseases and conditions in extra-reproductive tract tissues that are responsive to treatment with estrogen, using triarylethanes of formula (I) 1 wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; wherein R 3 is an anionic substituent; m is an integer from 1 to 4; and n is an integer from 0 to 4; and wherein R 2 is either H or —OH. Each of R 1 and R 2 can be either meta or para to its respective phenyl ethyl linkage. Compounds having the formula (I) wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; R 3 is an anionic substituent; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2, 3 or 4; R 2 is H or —OH; and wherein each of R 1 and R 2 is independently meta or para to its respective phenyl ethyl linkage are also provided, with the proviso that R 2 is not para —OH when m is 1 and R 3 is —COOH.

  一种治疗对雌激素治疗有反应的生殖道外组织的症状、疾病和病症的方法，使用式 (I) 的三芳基烷烃 1 其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 其中 R 3 是阴离子取代基；m 是 1 至 4 的整数；n 是 0 至 4 的整数；其中 R 2 是 H 或-OH。每个 R 1 和 R 2 可以是与各自的苯基乙基连接的元基或对位基。具有式 (I) 的化合物，其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 ; R 3 是阴离子取代基；m 是 1、2、3 或 4；n 是 0、1、2、3 或 4；R 2 是 H 或 -OH；其中每个 R 1 和 R 2 是独立的间位或对位的苯基乙基连接，但条件是 R 2 不是对位-OH，当 m 为 1 且 R 3 为-COOH。
• US6323190B1
  申请人：——

  公开号：US6323190B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6743784B2
  申请人：——

  公开号：US6743784B2

  公开（公告）日：2004-06-01