1a-endo-chloro-2,7-epoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-diphenyl-1H-cyclopropanaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1a-endo-chloro-2,7-epoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-diphenyl-1H-cyclopropanaphthalene
• 化学式: C₂₃H₁₇ClO
• 分子量: 344.84
• InChiKey: DRCFNCFJTFIJOU-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1a-endo-chloro-2,7-epoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-diphenyl-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过低价钛芳构化7-氧杂降冰片烯合成环丙烷

  摘要：

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720721

文献信息

• The General Synthesis and Trapping of 3-Substituted 1-Chlorocyclopropenes
  作者：Gon-Ann Lee、Ko Chou Chen

  DOI：10.1021/ol8004479

  日期：2008.5.1

  propane with CsF in THF refluxing temperature gave chlorocyclopropenyl cation (1), which reacted with various nucleophiles to generate 3-monosubstituted 1-chlorocyclopropenes. The Diels-Alder reactions of 3-monosubstituted 1-chlorocyclopropenes with 1,3-diphenylisobenzofuran (DPIBF) yielded only the exo-anti adducts in excellent yield. When cation 1 was treated with water and trapped with DPIBF, an

  在THF回流温度下用CsF处理1-溴-2,2-二氯-3-三甲基甲硅烷基环丙烷，得到氯环丙烯基阳离子（1），其与各种亲核试剂反应生成3-单取代的1-氯环丙烯。3-单取代的1-氯环丙烯与1，3-二苯基异苯并呋喃（DPIBF）的Diels-Alder反应仅以优异的收率产生了外反加合物。将阳离子1用水处理并用DPIBF捕集时，分离出12醛。