methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxylphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxylphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: FXVVRFZFMRWSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、50.66 Pa 条件下， 反应 18.5h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxylphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  将混合的（烯基）二烷基锌酸盐添加到邻位二酮酯中

  摘要：

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601598

文献信息

• Efficient synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters from methyl phenylglyoxalate and acid chlorides mediated by titanium trichloride
  作者：Silvia Araneo、Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76800-6

  日期：1994.4

  Methyl phenylglyoxalate and acid chlorides undergo rapid condensation reactions on treatment with a TiCl3-THF/CH2Cl2 solution, in the presence of pyridine, at room temperature.

  在室温下，在吡啶存在下，用TiCl 3 -THF / CH 2 Cl 2溶液处理时，苯乙二醛草酸甲酯和酰氯会发生快速缩合反应。
• Acylation of a transient Ti(IV)-enolate by acyl halides and anhydrides. Facile synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters
  作者：Angelo Clerici、Laura Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00621-7

  日期：1996.8

  Regioselective C-acylation at the carbonyl carbon of methyl phenylglyoxylate 1 occurs by reaction with a variety of acyl halides 3 and anhydrides 4 in the presence of TiCl3/py system in THF at room temperature. α-Hydroxy-β-ketoesters 5 are the only reaction products and pyridine is essential to obtain useful yields (50–90%). The mechanism of acylation involves the intermediacy of a nucleophilic a Ti(IV)-ene

  在室温下，在THF中，在TiCl 3 / py体系存在下，通过与各种酰基卤3和酸酐4反应，发生了苯基乙醛酸甲酯1的羰基碳上的区域选择性C-酰化反应。α-羟基-β-酮酸酯5是唯一的反应产物，吡啶对于获得有用的收率（50-90％）是必不可少的。酰化的机理涉及亲核的Ti（IV）-烯二醇盐B的中介。
• Araneo Silvia, Clerici Angelo, Porta Ombretta, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2213-2216
  作者：Araneo Silvia, Clerici Angelo, Porta Ombretta

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Mixed (Alkenyl)dialkylzincates to Vicinal Diketo Esters
  作者：Lars Selter、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201601598

  日期：2017.2.24

  Methods for the regioselective alkylation, arylation and alkenylation of α,β-diketoesters using organozinc reagents are reported. Alkylation and arylation in α-position is possible using diorgano zinc compounds. Alkenylation can be achieved using mixed alkenyl-dineopentyl zincates.

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。