2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-chloro-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: WRBYFKSALAFGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5H-benzo[e]naphtho[1,2-c][1,2]thiazine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的微管蛋白靶向二苯并噻嗪作为新型杂环结构单元的设计、合成和体外评价

  摘要：

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100383
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 、 1-萘胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-卤代苯磺酰胺的“无过渡金属”光诱导的分子内芳基化反应合成二苯并sultams。

  摘要：

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00330

文献信息

• Synthesis of Dibenzosultams by “Transition-Metal-Free” Photoinduced Intramolecular Arylation of <i>N</i>-Aryl-2-halobenzenesulfonamides
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00330

  日期：2016.6.17

  A new and general synthetic route to prepare dibenzosultams is here reported. This approach involves the synthesis of N-aryl-2-halobenzenesulfonamides (3), followed by intramolecular C–C photoinduced arylation under soft conditions without the use of “Transition Metal”. The photostimulated reactions exhibit very good tolerance to different substituent groups with good to excellent isolated yields (42–98%)

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。
• Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Evaluation of Tubulin‐Targeting Dibenzothiazines with Antiproliferative Activity as a Novel Heterocycle Building Block
  作者：Walter D. Guerra、Daniel Lucena‐Agell、Rafael Hortigüela、Roberto A. Rossi、J. Fernando Díaz、José M. Padrón、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1002/cmdc.202100383

  日期：2021.10.6

  series of free NH and N-substituted dibenzonthiazines with potential anti-tumor activity from N-aryl-benzenesulfonamides. A biological test of synthesized compounds (59 samples) was performed in vitro measuring their antiproliferative activity against a panel of six human solid tumor cell lines and its tubulin inhibitory activity. We identified 6-(phenylsulfonyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。