3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenyl-2-p-tolyl-4,7-methano-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenyl-2-p-tolyl-4,7-methano-1H-inden-1-one
• 英文别名: (1S,7R)-5-(4-methylphenyl)-4-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: NWCLGPYNWOUCNJ-ROFGYTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 norbornene 、 1-甲基-4-苯基乙炔苯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-phenyl-2-p-tolyl-4,7-methano-1H-inden-1-one 、 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-phenyl-2-p-tolyl-4,7-methano-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的电子区域选择性：对位和间位取代的二芳基炔和降冰片烯的实验和计算研究

  摘要：

  已知取代炔烃的空间和电子因素都可在钴介导的Pauson-Khand反应（PKR）中指导α/β-环戊烯酮的区域选择性。在PKR的合成应用中，空间因素通常会覆盖或产生可能的电子效应。这项研究检查了炔烃依赖性的PKR与降冰片烯和空间等价物的环戊烯酮形成的电子区域选择性，但在电子上不对称，间位和对位取代的二芳基乙炔基揭示了单独的电子效应的作用。与文献报道一致，EDG对位取代的芳基在某种程度上偏向于环戊烯酮α-区域异构体，而EWG取代的芳基相应地偏向于β-区域异构体。EGW和EDG在二芳基取代的炔烃中的合作并未导致“推挽”效应所预期的区域选择性增加。EWG和EDG均被取代的芳基均偏爱β-区域异构体，这由3,5-二甲氧基和3,5-双（三氟甲基）-1-苯基乙炔基证明，它们分别产生1 / 1.6和1 / 2.0α/β-区域选择性。从理论上讲，对α-炔烃碳的哈米特值的检验给出了对位取代的芳基的定性令人满意的

  DOI：

  10.1021/jo3016902

文献信息

• Electronic Regioselectivity of Diarylalkynes in Cobalt-Mediated Pauson–Khand Reaction: An Experimental and Computational Study with Para- and Meta-Substituted Diarylalkynes and Norbornene
  作者：Erika Fager-Jokela、Mikko Muuronen、Michael Patzschke、Juho Helaja

  DOI：10.1021/jo3016902

  日期：2012.10.19

  Both steric and electronic factors of substituted alkynes are known to guide α/β-cyclopentenone regioselectivity in the cobalt-mediated Pauson–Khand reaction (PKR). In synthetic applications of the PKR, the steric factors can often override or render possible electronic effects. This study examined alkyne-dependent electronic regioselectivity of cyclopentenone formation in PKR with norbornene and sterically

  已知取代炔烃的空间和电子因素都可在钴介导的Pauson-Khand反应（PKR）中指导α/β-环戊烯酮的区域选择性。在PKR的合成应用中，空间因素通常会覆盖或产生可能的电子效应。这项研究检查了炔烃依赖性的PKR与降冰片烯和空间等价物的环戊烯酮形成的电子区域选择性，但在电子上不对称，间位和对位取代的二芳基乙炔基揭示了单独的电子效应的作用。与文献报道一致，EDG对位取代的芳基在某种程度上偏向于环戊烯酮α-区域异构体，而EWG取代的芳基相应地偏向于β-区域异构体。EGW和EDG在二芳基取代的炔烃中的合作并未导致“推挽”效应所预期的区域选择性增加。EWG和EDG均被取代的芳基均偏爱β-区域异构体，这由3,5-二甲氧基和3,5-双（三氟甲基）-1-苯基乙炔基证明，它们分别产生1 / 1.6和1 / 2.0α/β-区域选择性。从理论上讲，对α-炔烃碳的哈米特值的检验给出了对位取代的芳基的定性令人满意的