potassium (3-chloropropyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (3-chloropropyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3-chloropropyl)trifluoroboranuide；potassium;3-chloropropyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₃H₆BClF₃*K
• mdl: MFCD09992918
• 分子量: 184.438
• InChiKey: VXMJCLFHCDSEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 potassium (3-chloropropyl)trifluoroborate 在 boron trifluoride ethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(3-chloropropyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定组分合成功能化的1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷核

  摘要：

  通过将B–N单元代替C═C键插入芳族骨架中，创建了保留可比结构特征的新伪芳族结构单元，氮杂硼烷基序为开发核心等位基因提供了独特的机会。先前的合成1,3,2-苯并二氮杂硼烷核的合成路线已使用有机氯化硼和硼酸作为硼前体。本文开发的转化利用了完全稳定的起始原料，包括有机三氟硼酸盐，可在方便的反应条件下实现更广泛的底物类似物阵列。此外，通过计算探索了这些化合物的物理，结构和电子性质，以了解B–N替代物对这些类似物的结构，芳香性和等构活力的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00435
• 作为产物：
  描述：

  <3-Chlor-propyl>-dihydroxy-boran 在 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到potassium (3-chloropropyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的烷基三氟硼酸钾的B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应。

  摘要：

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。

  DOI：

  10.1021/jo0343331

文献信息

• Preparation of alkyltrifluoroborates via Matteson Hydroboration Method
  作者：David J. Zillman、Thomas E. Cole

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.027

  日期：2018.6

  An efficient one-pot method for synthesis of simple alkyltrifluoroborate salts has been developed. Alkyldichloroboranes, prepared by the Matteson Hydroboration Method using in situ generated HBCl2, were esterified with 2-propanol, treated with aqueous KHF2 and isolated using standard procedures. The overall isolated yields were generally greater than 90% when fluoridation was conducted under nitrogen

  已经开发了一种用于合成简单的烷基三氟硼酸盐的有效的一锅法。通过Matteson硼氢化方法使用原位生成的HBCl 2制备的烷基二氯硼烷与2-丙醇酯化，用KHF 2水溶液处理，并使用标准程序进行分离。当在氮气下进行氟化时，总的分离产率通常大于90％。相反，使用“露天”条件的反应显示出氧化作用，并降低了烷基三氟硼酸盐的收率。
• Selective C−N Borylation of Alkyl Amines Promoted by Lewis Base
  作者：Jiefeng Hu、Guoqiang Wang、Shuhua Li、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201809608

  日期：2018.11.12

  synthesize various alkyl potassium trifluoroborate salts is introduced. The key to this high reactivity is the utilization of pyridinium salt activated alkylamines, with a catalytic amount of a bipyridine‐type Lewis base as a promoter. This transformation shows good functional‐group compatibility (e.g., it is unimpeded by the presence of a ketone, indole, internal alkene, or unactivated alkyl chloride) and

  引入了一种有效的方法，以双（邻苯二酚）二硼作为硼源，直接合成各种三氟硼酸烷基钾盐，从而实现烷基胺的无金属脱氨基硼化。如此高的反应活性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺，并以催化量的联吡啶型路易斯碱作为促进剂。这种转变显示出良好的官能团相容性（例如，不受酮，吲哚，内部烯烃或未活化的烷基氯的存在的阻碍），并且可以用作复杂化合物中胺基的硼酸酯化的强大合成工具。力学实验和计算表明了一种机制，其中路易斯碱激活了B 2 cat 2 单元截获由硼还原剂单电子转移（SET）产生的烷基。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Cross-Coupling of Nosyl-Protected Amines with Aryl- and Alkylboron Reagents
  作者：Qian Shao、Jian He、Qing-Feng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02721

  日期：2017.11.3

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)–H cross-coupling of 4-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-protected amines is realized using both arylboron and alkylboron coupling partners. An acetyl-protected aminomethyl oxazoline (APAO) ligand is found to enable the C(sp3)–H arylation reaction, whereas mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands promote the C(sp3)–H cross-coupling with various alkylboron reagents. Notably, the APAO-promoted

  使用芳基硼和烷基硼偶合伙伴可实现Pd（II）催化的4-硝基苯磺酰基（Ns）保护的胺的γ-C（sp 3）–H交叉偶联。发现乙酰保护的氨基甲基恶唑啉（APAO）配体可以实现C（sp 3）–H芳基化反应，而单氮保护的氨基酸（MPAA）配体则可以促进C（sp 3）–H的交叉偶联。各种烷基硼试剂。值得注意的是，APAO促进的CH芳基化反应具有很高的非对映选择性（> 20：1），为修饰手性胺提供了一种有用的方法。使用常见的Nosyl保护基引导C（sp 3）–H活化显着改善了这种转化的实用性，如γ-芳基和γ-烷基-α-氨基酸的克级立体选择性合成所证明的。
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Synthesis of Functionalized 1,3,2-Benzodiazaborole Cores Using Bench-Stable Components
  作者：Geraint H. M. Davies、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00435

  日期：2016.5.6

  including organotrifluoroborates, enabling a wider array of substrate analogues under facile reaction conditions. Furthermore, physical, structural, and electronic properties of these compounds were explored computationally to understand the influence of the B–N replacement on the structure, aromaticity, and isosteric viability of these analogues.

  通过将B–N单元代替C═C键插入芳族骨架中，创建了保留可比结构特征的新伪芳族结构单元，氮杂硼烷基序为开发核心等位基因提供了独特的机会。先前的合成1,3,2-苯并二氮杂硼烷核的合成路线已使用有机氯化硼和硼酸作为硼前体。本文开发的转化利用了完全稳定的起始原料，包括有机三氟硼酸盐，可在方便的反应条件下实现更广泛的底物类似物阵列。此外，通过计算探索了这些化合物的物理，结构和电子性质，以了解B–N替代物对这些类似物的结构，芳香性和等构活力的影响。