9-methylinden-2-yl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 9-methylinden-2-yl phenyl ketone
• 英文别名: 2-benzoyl-3-methylindene；(3-methyl-1H-inden-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WBYUWRYIZIFQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 苯硅烷 、 indium(III) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-methylinden-2-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH和In（OTf）3促进的烷基-5-炔基酮的环化：5和7元碳环的选择性合成

  摘要：

  Tf 2 NH和In（OTf）3的组合使用可在30°C的条件下有效地促进alk-5-ynyl酮环化为环戊1烯基酮。一次性使用Tf 2 NH或In（OTf）3需要在50°C的温度下加热才能有效地环化。某些烷基-5-炔基酮的In（OTf）3促进反应主要产生环庚-2-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.003

文献信息

• Superacid-Catalyzed Reactions of Cinnamic Acids and the Role of Superelectrophiles¹
  作者：Rendy、Yun Zhang、Aaron McElrea、Alma Gomez、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo030327t

  日期：2004.4.1

  formation of dicationic intermediates (superelectrophiles), and the reactions can lead to either chalcone-type products or indanone products. The direct observation of a dicationic species (by low-temperature 13C NMR) is reported. We provide clear evidence that protonated carboxylic acid groups (or the corresponding acyl cation) can enhance the reactivity of an adjacent electrophilic center. Triflic acid

  已经研究了肉桂酸和相关化合物的化学性质。在超酸催化的芳烃反应中，提出了两种相互竞争的反应机理。两种机理都涉及形成阳离子型中间体（超亲电子试剂），并且这些反应可导致查尔酮类产物或茚满酮产物。据报道直接观察到一种特殊的物质（通过低温13 C NMR）。我们提供了明确的证据，表明质子化的羧酸基团（或相应的酰基阳离子）可以增强相邻亲电中心的反应活性。三氟甲磺酸还被发现是从肉桂酸直接合成某些缺电子的查耳酮和杂环查耳酮的有效酸催化剂。
• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。
• TfOH-catalyzed intramolecular alkyne–ketone metathesis leading to highly substituted five-membered cyclic enones
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Chunli Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b905954g

  日期：——

  The intramolecular carbocyclization of tethered alkynyl ketones to five-membered cyclic enones is shown to be catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid in MeOH, proceeding in good to excellent yields and with high selectivities.

  分子内碳链化的炔基酮向五元环烯酮的碳内化显示被三氟甲磺酸在MeOH中催化，以良好的产率至优异的产率和高选择性地进行。
• Cyclization of alk-5-ynyl ketones promoted by Tf2NH and In(OTf)3: selective synthesis of 5- and 7-membered carbocycles
  作者：Hidenori Kinoshita、Chika Miyama、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.003

  日期：2016.11

  Combined use of Tf2NH and In(OTf)3 effectively promotes the cyclization of alk-5-ynyl ketones to cyclopent-1-enyl ketones at 30 °C. Single use of Tf2NH or In(OTf)3 requires heating at 50 °C for efficient cyclization. The In(OTf)3-promoted reaction of certain alk-5-ynyl ketones gives cyclohept-2-enones mainly.

  Tf 2 NH和In（OTf）3的组合使用可在30°C的条件下有效地促进alk-5-ynyl酮环化为环戊1烯基酮。一次性使用Tf 2 NH或In（OTf）3需要在50°C的温度下加热才能有效地环化。某些烷基-5-炔基酮的In（OTf）3促进反应主要产生环庚-2-烯酮。