endo-1-Phenyl-2a,8a-dibromo-1,2,2a,8a-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: endo-1-Phenyl-2a,8a-dibromo-1,2,2a,8a-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
• 英文别名: (2S,2aR,8aS)-2a,8a-dibromo-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 420.1
• InChiKey: FEEMZYXNHDOHER-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 以12%的产率得到endo-1-Phenyl-2a,8a-dibromo-1,2,2a,8a-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  芳烃与2-取代的1,4-萘醌的光环加成反应和环丁烷加合物的反应

  摘要：

  2-氯-，2-溴-，2,3-二氯-和2,3-溴-1,4-萘醌与芳基的光反应取决于加成结构。 环丁烷 加合物是由 苯乙烯， 1,1-二苯乙烯 经历光解，得到光不稳定的1,1-二苯基-1,3-二烯衍生物，和螺-氧杂环丁烷 主要产品有 反式二苯乙烯。 2-乙酰氧基-1,4-萘醌 经过有效的（2π+2π）光环加成 异丁烯， 苯乙烯 和 1,1-二苯乙烯 但 反式二苯乙烯 产生螺旋形氧杂环丁烷，3′，4′-二苯基-3-乙酰氧基螺并[萘-1，2′-氧杂环丁烷] -4（1 H）-一，区域特异性地为34。这异丁烯加成物1,1-二甲基-8a-乙酰氧基-1,2,2a，8a-四二氢环丁[ b ]萘-3,8-二酮27与钾叔丁醇得到1,1-二甲基-1,2-二氢环丁[ b ]萘-3,8-二酮11，并在酸性条件下水解为相应的酒精。相反，来自苯乙烯 和 1,1-二苯乙烯 只给 醌 经过碱处理的二聚体，并在其形成的酸性条件下，

  DOI：

  10.1039/a909384b

文献信息

• Photocycloaddition of arylethenes to 2-substituted-1,4-naphthoquinones and reactions of the cyclobutane adduct isomers
  作者：Stephanie Cleridou、Christopher Covell、Anita Gadhia、Andrew Gilbert、Patcharawalai Kamonnawin

  DOI：10.1039/a909384b

  日期：——

  photoreactions of 2-chloro-, 2-bromo-, 2,3-dichloro- and 2,3-bromo-1,4-naphthoquinones with arylethenes are dependent on the addend structure. Cyclobutane adducts are formed from styrene, 1,1-diphenylethene undergoes photosubstitution to give photolabile 1,1-diphenyl-1,3-diene derivatives, and spiro-oxetanes are the main products with trans-stilbene. 2-Acetoxy-1,4-naphthoquinone undergoes efficient (2π + 2π)

  2-氯-，2-溴-，2,3-二氯-和2,3-溴-1,4-萘醌与芳基的光反应取决于加成结构。 环丁烷 加合物是由 苯乙烯， 1,1-二苯乙烯 经历光解，得到光不稳定的1,1-二苯基-1,3-二烯衍生物，和螺-氧杂环丁烷 主要产品有 反式二苯乙烯。 2-乙酰氧基-1,4-萘醌 经过有效的（2π+2π）光环加成 异丁烯， 苯乙烯 和 1,1-二苯乙烯 但 反式二苯乙烯 产生螺旋形氧杂环丁烷，3′，4′-二苯基-3-乙酰氧基螺并[萘-1，2′-氧杂环丁烷] -4（1 H）-一，区域特异性地为34。这异丁烯加成物1,1-二甲基-8a-乙酰氧基-1,2,2a，8a-四二氢环丁[ b ]萘-3,8-二酮27与钾叔丁醇得到1,1-二甲基-1,2-二氢环丁[ b ]萘-3,8-二酮11，并在酸性条件下水解为相应的酒精。相反，来自苯乙烯 和 1,1-二苯乙烯 只给 醌 经过碱处理的二聚体，并在其形成的酸性条件下，