5,5-dimethyl-1,3-bis-(2,3-dihydroperimidine-2-spiro)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-bis-(2,3-dihydroperimidine-2-spiro)cyclohexane
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄
• 分子量: 420.557
• InChiKey: LVHMKHXCOAKFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1,8-二氨基萘 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5,5-dimethyl-1,3-bis-(2,3-dihydroperimidine-2-spiro)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  方酸：令人印象深刻的有机催化剂，用于在水中合成生物学上相关的2,3-二氢-1H-嘧啶

  摘要：

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1735-1

文献信息

• A metal free, eco-friendly protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines using commercially available Amberlyst 15 as a catalyst
  作者：Vilas Venunath Patil、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.024

  日期：2014.12

  An efficient protocol has been developed to synthesize various dihydro-1H-perimidine derivatives using commercially available Amberlyst-15 as a catalyst. Dihydro-1H-perimidine derivatives are potential candidates for pharmaceutical and high tech applications. The conspicuous features of this protocol are short reaction time, compared to higher product yield, easy recovery, reusability and regeneration of catalyst. The reaction was successfully scaled up to gram level, which reflects the practicability of the present protocol. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Condensation of 1,3-diketones with 1,8-diaminonaphthalene: Synthesis ofbis(2,3-dihydroperimidine-2-spiro)cycloalkanes
  作者：I. Yavari、H. Mostafavi、D. Tahmassebi、R. Hekmat-Shoar

  DOI：10.1007/bf00807598

  日期：——

  Cyclic 1,3-diketones like cyclopentane-l,3-dione, cyclohexane-1,3-dione, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione react with 1,8-diaminonaphthalene to afford new condensed heterocyclic spiro systems.
• Squaric acid: an impressive organocatalyst for the synthesis of biologically relevant 2,3-dihydro-1H-perimidines in water
  作者：Sushil Khopkar、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1007/s12039-019-1735-1

  日期：2020.12

  Abstract Squaric acid, a green, metal-free and eco-friendly organocatalyst, has been exploited for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-perimidines. The reaction was performed using water as a green reaction medium and the organocatalyst can be easily recovered and reused up to four consecutive cycles without much decrease in catalytic activity. Several advantages of the present

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。