钝叶醇 | 16910-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 钝叶醇
• 英文名称: obtusifoliol
• 英文别名: 4α,14α-dimethyl-5α-ergosta-8,24(24')-dien-3β-ol；4α,14α-dimethyl-5α-ergosta-8,24(28)-dien-3β-ol；(3β,4α,5α)-4,14-dimethylergosta-8,24(28)-dien-3-ol；4α,14α-dimethylergosta-8,24(28)-dienol；24-methylene-29-nor-5α-lanost-8-en-3β-ol；(3S,4S,5S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 16910-32-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MMNYKQIDRZNIKT-VSADUBDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钝叶醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 obtusifolione
  参考文献：
  名称：

  Ochromonas malhamensis 将钝叶醇转化为多孔甾醇过程中 C-4 去甲基化的立体化学

  摘要：

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85069-0
• 作为产物：
  描述：

  lanosterol 生成 钝叶醇
  参考文献：
  名称：

  Effect on ergosterol biosynthesis of a fungicide, SSF-109, in Botrytis cinerea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85178-i

文献信息

• 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol, a potent inhibitor of plant sterol biosynthesis
  作者：Alain Rahier、Paulette Schmitt、Pierre Benveniste

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83024-0

  日期：1982.1

  from higher plant cells catalyses the opening of the cyclopropane ring of cycloeucalenol yielding obtusifoliol. 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol was not a substrate but behaved like a potent inhibitor of the isomerase. The inhibition was reversible and highly specific; the inhibitor needed the presence of the 7-oxo group, the cyclopropane ring and the absence of a 4β-methyl group to be active. Other

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。
• Bioactive triterpene derivatives from latex of two Euphorbia species
  作者：Noureddine Mazoir、Ahmed Benharref、María Bailén、Matías Reina、Azucena González-Coloma

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.01.004

  日期：2008.4

  We have investigated the antifeedant and toxic effects of 23 semisynthetic terpenoid derivatives obtained through chemical modifications of the major components of Euphorbia resinifera (alpha-euphol and alpha-euphorbol) and E. officinarum (obtusifoliol and 31-norlanostenol) latex on several insect species (Spodoptera littoralis, Myzus persicae and Rhopalosiphum padi), their selective cytotoxicity on

  我们研究了 23 种半合成萜类衍生物的拒食和毒性作用，这些衍生物通过对树脂大戟（α-大戟醇和 α-大戟醇）和 E. officinarum（钝叶醇和 31-norlanostenol）胶乳的主要成分进行化学修饰而对几种昆虫物种（ Spodoptera littoralis、Myzus persicae 和 Rhopalosiphum padi)，它们对昆虫 Sf9 和哺乳动物 CHO 细胞的选择性细胞毒性及其对莴苣的植物毒性作用。转化主要集中在位置 3、7、11 和 24 以及几种氧化剂。共有 18 种化合物影响了滨海 S. littoralis 的生长 (IGR)。我们的结果支持 C-3 取代基的重要性，表明 C-7 取代基的参与并表明 C-3 羟基对于 IGR 效应不是必需的。全面的，Sf9 细胞对活性化合物比 CHO 细胞更敏感。所有这些化合物对苜蓿胚根伸长具有非选择性中等植物毒性作用。
• Stereochemistry of C-4 demethylation during conversion of obtusifoliol into poriferasterol by Ochromonas malhamensis
  作者：Furn F. Knapp、L.John Goad、Trevor W. Goodwin

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85069-0

  日期：1977.1

  H 3 ] was synthesised and incubated with the chrysophyte alga Ochromonas malhamensis which converted it into poriferasterol. A reaction sequence applied to poriferasterol showed that the tritium retained at C-4 occupied the 4α-position. This demonstrates that biological C-4 demethylation of a 4α-methylsterol precursor by O. malhamensis results in the axial 4β-hydrogen being inverted into the equatorial

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。
• Functional importance for developmental regulation of sterol biosynthesis in Acanthamoeba castellanii
  作者：Wenxu Zhou、Andrew G.S. Warrilow、Crista D. Thomas、Emilio Ramos、Josie E. Parker、Claire L. Price、Boden H. Vanderloop、Paxtyn M. Fisher、Michael D. Loftis、Diane E. Kelly、Steven L. Kelly、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bbalip.2018.07.004

  日期：2018.10

  concentration of inhibitor amoeboid cells rapidly convert to encysted cells unable to excyst. The correlation between stage-specific sterol compositions and the physiological effects of ergosterol biosynthesis inhibitors suggests that amoeba fitness is controlled mainly by developmentally-regulated changes in the phytosterol B-ring; paired interference in the ∆5,7-sterol biosynthesis (to ∆5,7) - metabolism

  Castellanii 棘阿米巴 (Ac) 的甾醇代谢组产生 25 种甾醇。克隆的 AcCYP51 的底物筛选显示钝叶醇是转化为 Δ8,14-甾醇 (<95%) 的天然底物。[2H3-甲基]蛋氨酸与完整培养物一起孵育，显示 C28-麦角甾醇包含 2-2H 原子，C29-7-脱氢多孔甾醇包含 5 个 2H-原子、甾醇的自然分布、CYP51 和先前发表的甾醇甲基转移酶 (SMT) 数据表明从原甾醇环木菠萝烯醇到C28-和C29-甾醇产物的单独的Δ24(28)-和Δ25(27)-烯烃途径。在基于细胞的培养中，我们通过显微镜和台盼蓝染色观察到生长和成囊阶段甾醇组成的显着变化；滋养体具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，活的包囊细胞（成熟囊肿）主要具有 C29-Δ5-甾醇，非活包囊细胞具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，其周转因压力而异与膜流动性改变相关的 6-甲基芳香族甾醇导致裂解。使用酵母甾醇营养缺陷型
• 24,24-Dimethyl-25-dehydrolophenol, a 4α-methylsterol from Clerodendrum inerme
  作者：Toshihiro Akihisa、Parthasarathi Ghosh、Swapnadip Thakur、Hiroshi Nagata、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80137-6

  日期：1990.1

  Abstract The structure of a new 4α-methylsterol isolated from the aerial parts of Clerodendrum inerme has been shown to be 4α,24,24-trimethyl-5α-cholesta-7,25-dien-3β-ol (24,24-dimethyl-25-dehydrolophenol) based mainly on the 1 H NMR spectroscopic comparison with known compounds. In addition 24β-ethyl-25-dehydrolophenol and two other common 4α-methylsterols were isolated and identified.

  摘要 从 Clerodendrum inerme 地上部分分离的新 4α-甲基甾醇的结构已显示为 4α,24,24-trimethyl-5α-cholesta-7,25-dien-3β-ol (24,24-dimethyl- 25-脱氢苯酚）主要基于与已知化合物的 1 H NMR 光谱比较。此外，还分离并鉴定了 24β-乙基-25-脱氢苯酚和其他两种常见的 4α-甲基甾醇。