2-methoxymethyl-5-propylaminomethylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxymethyl-5-propylaminomethylfuran
• 英文别名: N-[[5-(methoxymethyl)furan-2-yl]methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: IKCPKKGJUNBZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛 在 葡萄糖 、 三羟甲基氨基甲烷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-methoxymethyl-5-propylaminomethylfuran
  参考文献：
  名称：

  工程化还原氨酶将生物基呋喃直接还原胺化为N-取代的糠胺

  摘要：

  糠胺是合成许多药理活性化合物和聚合物的重要组成部分。在这项工作中，据报道，米曲霉（Asp RedAm）的还原性胺酶将生物基呋喃直接还原为N-取代的糠胺。除了还原性氨基酶活性外，Asp RedAm还显示出混杂的但低醇脱氢酶活性。事实证明，变体W210F是合成N取代的糠胺的良好催化剂。将呋喃转化为目标产品，转化率最高> 99％，选择性最高> 99％。另外，N在制备规模上合成了高达3200的总取代数（TTN）的预取代糠基胺，表明该生物催化路线在合成化学中的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001495

文献信息

• Direct Reductive Amination of Biobased Furans to <i>N</i> ‐Substituted Furfurylamines by Engineered Reductive Aminase
  作者：Zi‐Yue Yang、Ya‐Cheng Hao、Song‐Qing Hu、Min‐Hua Zong、Qi Chen、Ning Li

  DOI：10.1002/adsc.202001495

  日期：2021.2.16

  Furfurylamines are important building blocks for the synthesis of many pharmacologically active compounds and polymers. In this work, direct reductive amination of biobased furans to N‐substituted furfurylamines by reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was reported. Besides the reductive aminase activity, AspRedAm also showed a promiscuous, yet low alcohol dehydrogenase activity. The

  糠胺是合成许多药理活性化合物和聚合物的重要组成部分。在这项工作中，据报道，米曲霉（Asp RedAm）的还原性胺酶将生物基呋喃直接还原为N-取代的糠胺。除了还原性氨基酶活性外，Asp RedAm还显示出混杂的但低醇脱氢酶活性。事实证明，变体W210F是合成N取代的糠胺的良好催化剂。将呋喃转化为目标产品，转化率最高> 99％，选择性最高> 99％。另外，N在制备规模上合成了高达3200的总取代数（TTN）的预取代糠基胺，表明该生物催化路线在合成化学中的适用性。